Ácido isocítrico
O ácido isocítrico é un ácido orgánico de 6 carbonos coa fórmula HOOC–CH2–CH(COOH)–CHOH–COOH, que intervén no ciclo do ácido cítrico. Contén tres grupos carboxilo (-COOH), polo que é un ácido tricarboxílico, e un -OH. É isómero do ácido cítrico.
| Ácido isocítrico | |
|---|---|
 | |
Ácido 1-hidroxipropano-1,2,3-tricarboxílico | |
| Identificadores | |
| Número CAS | 320-77-4 |
| PubChem | 1198 |
| ChemSpider | 1161 |
| DrugBank | DB01727 |
| KEGG | C00311 |
| MeSH | Isocitrate |
| ChEBI | CHEBI:30887 |
| ChEMBL | CHEMBL539669 |
| Imaxes 3D Jmol | Image 1 |
| |
| |
| Propiedades | |
| Fórmula molecular | C6H8O7 |
| Masa molar | 192,12 g mol−1 |
| Punto de fusión | 105 °C |
Se non se indica outra cousa, os datos están tomados en condicións estándar de 25 °C e 100 kPa. | |
É un ácido feble, e a pH celular os seus grupos carboxilo están ionizados, polo que está en forma do anión isocitrato. Os seus sales e ésteres tamén son isocitratos.
O isocitrato no ciclo do ácido cítrico editar
O isocitrato é unha das moléculas intermediarias do ciclo do ácido cítrico ou de Krebs. Durante algúns anos despois da formulación deste ciclo entre os investigadores persistían as dúbidas sobre cal era o primeiro produto formado a partir da condensación do oxalacetato cos carbonos do acetil-CoA procedentes do piruvato. Sabíase que era un ácido tricarboxílico, pero non se sabía cal, xa que podía ser o citrato, o isocitrato ou o cis-aconitato, polo que ao ciclo se lle chamou "ciclo do ácido tricarboxílico". Despois soubose con certeza que era o citrato, polo que se lle chamou "ciclo do ácido cítrico".
No ciclo do ácido cítrico, o isocitrato fórmase a partir do citrato nunha reacción de isomerización catalizada polo encima aconitase, na que o -OH do citrato cambia de carbono. Na reacción fórmase un produto intermedio chamado cis-aconitato, que normalmente non se disocia do centro activo do encima, e que orixina rapidamente o isocitrato. Citrato e isocitrato son, pois, isómeros.
Na seguinte reacción do ciclo o isocitrato convértese en alfa-cetoglutarato nunha descarboxilación catalizada pola isocitrato deshidroxenase. O citrato perde un dos grupos -COOH en forma de CO2 á vez que se deshidroxena, formando NADH. Por tanto, parte do CO2 e do poder redutor formado no ciclo do ácido cítrico procede do isocitrato[1]
Isocitrato no ciclo do glioxilato editar
O ciclo do glioxilato pode considerarse unha variante do ciclo do ácido cítrico que teñen as plantas e algúns microorganismos, que lles permite transformar graxas en azucres. O isocitrato participa nel. Neste ciclo o isocitrato orixínase a partir do citrato pola mesma reacción do ciclo do ácido cítrico. Pero a reacción seguinte é distinta, xa que o encima isocitrato liase escinde o isocitrato en glioxilato e succinato. Este succinato será o que se desvíe á gliconeoxénese para producir azucres[1].
Usos editar
O ácido isocítrico úsase comunmente como marcador para detectar a autenticidade e calidade dos produtos frutícolas, principalmente os zumes de cítricos[2][3] No zume de laranxa auténtico, por exemplo, a proporción de ácido cítrico/ácido D-isocítrico é normalmente menor de 130. Un valor de ácido isocítrico maior ca este pode ser un indicio de adulteración no zume.
Notas editar
- ↑ 1,0 1,1 Lehninger A. (1988). Omega, ed. Principios de Bioquímica.
- ↑ "CEU- Universidad San Pablo" (PDF). Arquivado dende o orixinal (PDF) o 03 de novembro de 2018. Consultado o 16 de agosto de 2011. Arquivado 03 de novembro de 2018 en Wayback Machine.
- ↑ Kvasnička, František; Voldřich, Michal; Pyš, Petr; Vinš, Ivan (2002-12). "Determination of Isocitric Acid in Citrus Juice—A Comparison of HPLC, Enzyme Set and Capillary Isotachophoresis Methods". Journal of Food Composition and Analysis (en inglés) 15 (6): 685–691. doi:10.1006/jfca.2002.1101.