Pterobilina

Pterobilina
Identificadores
Número CAS	20890-42-0
PubChem	52424326
ChemSpider	4952646
UNII	ZEK8SD9LJN
Imaxes 3D Jmol	Image 1
	SMILES CC1=C(CCC(=O)O)\C(=C\c2[nH]c(\C=C/3\N=C(\C=C\4/NC(=O)C(=C4C)CCC(=O)O)C(=C3C)C=C)c(C=C)c2C)\NC1=O ;
	InChI InChI=1S/C23H21N3O2S2/c1-15-3-5-19(16(2)11-15)20-14-30-23(26-20)29-13-18-4-6-21(28-18)22(27)25-12-17-7-9-24-10-8-17/h3-11,14H,12-13H2,1-2H3,(H,25,27); Key: QWUAUCVIVCXEEL-UHFFFAOYSA-N;
Propiedades
Fórmula molecular	C33H34N4O6
Masa molecular	582.6536
Densidade	1,3±0,1 g/cm3
	Se non se indica outra cousa, os datos están tomados en condicións estándar de 25 °C e 100 kPa.

A pterobilina é un pigmento biliar azul que se encontra nas bolboretas Nessaea spp.,^[2] Graphium agamemnon, G. antiphates, G. doson e G. sarpedon.^[3] É un dos poucos pigmentos azuis que se encontran nas especies animais, xa que a maioría dos animais usan a iridescencia para crear a coloración azul. Outros pigmentos azuis de orixe animal son a forcabilina, utilizada por outras bolboretas do xénero Graphium e en Papilio phorcas e P. weiskei, e a sarpedobilina, que se encontra en Graphium sarpedon.^[3]

Rutas biosintéticas editar

A pterobilina 1 é un precursor químico da sarpedobilina 3 nas larvas do cuarto estadio de G. sarpedon por medio dunha dobre ciclación dos grupos vinilo centrais dos nitróxenos adxacentes.^[4] Na especie de bolboretas Pieris brassicae, prodúcese empezando con acetato e despois orixinando glicina e despois ácido δ-aminolevulínico, seguidamente coproporfirinóxeno III, que se transforma en protoporfirina IX e finalmente esta dá lugar a pterobilina.^[4]^[5]

A pterobilina 1 pode ser fototransformada en pterobilina 2 e 3 in vitro.^[4] A pterobilina 1 pode tamén ser rearranxada termicamente in vitro en forcabilina 2.^[4]^[6]

Funcións bioquímicas editar

A pterobilina de Pieris brassicae^[7]^[8]^[9] pénsase que exerce un papel na fotorrecepción en diferentes estadios dese insecto para medir a duración da diapausa.^[4] Nos adultos desta especie crese que o composto ten un papel na transferencia de calor,^[10] xa que as escamas alares nas que se acumula pterobilina son distintas morfoloxicamente dun modo que facilitaría a fotorrecepción.^[4]

Notas editar

↑ "Pterobilin (Found by synonym)". ChemSpider (en inglés). Consultado o 21 de xaneiro de 2020.
↑ Vane-Wright, Richard I. (22 de febreiro de 1979). "The coloration, identification and phylogeny of Nessaea butterflies (Lepidoptera : Nymphalidae)" (PDF). Bulletin of the British Museum (Natural History). Entomology Series (en English) 38 (2): 27–56. OCLC 5510989. Consultado o 8 de febreiro de 2018.
↑ ^3,0 ^3,1 Simonis, Priscilla; Serge, Berthier (30 March 2012). "Chapter number 1 How Nature produces blue color". En Massaro, Alessandro. Photonic Crystals - Introduction, Applications and Theory (en English). InTech. ISBN 978-953-51-0431-5. Consultado o 8 de febreiro de 2018.
↑ ^4,0 ^4,1 ^4,2 ^4,3 ^4,4 ^4,5 Bois-Choussy, Michèle; Barbier, Michel (10 de febreiro de 1983). "Biosynthesis of the bile pigment sarpedobilin from [14C]pterobilin by Papilio sarpedon (lepidoptera)". Biochemical and Biophysical Research Communications (en inglés) (Elsevier) 100 (3): 779–782. ISSN 0006-291X. OCLC 4922987039. PMID 6838551. doi:10.1016/0006-291X(83)91029-X.
↑ Rüdiger, W., Klose, W., Vuillaume, M., and Barbier, M. (1969). Experimentia, 25, 487-488.
↑ Bois-Choussy, Michèle; Barbier, Michel (1978). Heterocycles 9, 677-690.
↑ Barbier, Michel, Bergerard, J., Hurpin, B., and Vuillaume, M. (1970). Comptes rendus de l'Académie des Sciences Paris, 271, 342-345.
↑ Vuillaume, M., and Bergerard, J. (1978). Chronobiologia, 5, 286-292.
↑ Vuillaume, M., and Dattée, Y. (1980). Archives de zoologie expérimentale et générale, 121, 159-164.
↑ Allyn, A. C., Barbier, Michel, Bois-Choussy, Michèle, and Rothschild, M. (1981). Antenna, Londres, 29-31.

Véxase tamén editar

Outros artigos editar

Biliverdina

Bibliografía editar

Rüdiger, W., Klose, W., Vuillaume, M., and Barbier, M. (1969). Bulletin De La Societe De Chimie Biologique, 51, 559-562. -->

[1] "Pterobilin (Found by synonym)". ChemSpider (en inglés). Consultado o 21 de xaneiro de 2020.

[Vane-Wright-2] Vane-Wright, Richard I. (22 de febreiro de 1979). "The coloration, identification and phylogeny of Nessaea butterflies (Lepidoptera : Nymphalidae)" (PDF). Bulletin of the British Museum (Natural History). Entomology Series (en English) 38 (2): 27–56. OCLC 5510989. Consultado o 8 de febreiro de 2018.

[Simonis-3] 3,0 ^3,1 Simonis, Priscilla; Serge, Berthier (30 March 2012). "Chapter number 1 How Nature produces blue color". En Massaro, Alessandro. Photonic Crystals - Introduction, Applications and Theory (en English). InTech. ISBN 978-953-51-0431-5. Consultado o 8 de febreiro de 2018.

[Bois-ChoussyBarbier-4] 4,0 ^4,1 ^4,2 ^4,3 ^4,4 ^4,5 Bois-Choussy, Michèle; Barbier, Michel (10 de febreiro de 1983). "Biosynthesis of the bile pigment sarpedobilin from [14C]pterobilin by Papilio sarpedon (lepidoptera)". Biochemical and Biophysical Research Communications (en inglés) (Elsevier) 100 (3): 779–782. ISSN 0006-291X. OCLC 4922987039. PMID 6838551. doi:10.1016/0006-291X(83)91029-X.

[5] Rüdiger, W., Klose, W., Vuillaume, M., and Barbier, M. (1969). Experimentia, 25, 487-488.

[6] Bois-Choussy, Michèle; Barbier, Michel (1978). Heterocycles 9, 677-690.

[7] Barbier, Michel, Bergerard, J., Hurpin, B., and Vuillaume, M. (1970). Comptes rendus de l'Académie des Sciences Paris, 271, 342-345.

[8] Vuillaume, M., and Bergerard, J. (1978). Chronobiologia, 5, 286-292.

[9] Vuillaume, M., and Dattée, Y. (1980). Archives de zoologie expérimentale et générale, 121, 159-164.

[10] Allyn, A. C., Barbier, Michel, Bois-Choussy, Michèle, and Rothschild, M. (1981). Antenna, Londres, 29-31.

[2]

[3]

[1]

[4]

[5]

[6]

[7]

[8]

[9]

[10]