Abrir o menú principal

Polieno (química)

Estrutura do trans-licopeno, un polieno que lle dá cor vermella aos tomates.

Os polienos son compostos orgánicos poliinsaturados que conteñen polo menos tres enlaces carbono-carbono dobres e simples alternantes. Estes dobres enlaces carbono-carbono interaccionan mediante conxugación orixinando algunhas propiedades ópticas pouco comúns. Relacionados con polienos están os dienos, que teñen só dous enlaces dobres e simples alternantes.

Os seguintes polienos utilízanse como antibióticos para humanos: anfotericina B, nistatina, candicidina, pimaricina, metil partricina e tricomicina.[1]

O polieno caroteno é responsable da cor laranxa das cenorias.

Propiedades ópticasEditar

Algúns polienos teñen cores moi rechamantes, o cal é unha propiedade rara nos hidrocarburos. Normalmente, os alquenos absorben na rexión ultravioleta do espectro, pero o estado de enerxía de absorción dos polienos con numerosos enlaces conxugados pode ser rebaixada para que entren na rexión visible do espectro, orixinando compostos que están coloreados (porque conteñen un cromóforo). Así, moitas tinturas naturais conteñen polienos lineares; por exemplo o beta-caroteno, que é responsable da cor que teñen as cenoiras.

Propiedades químicas e eléctricasEditar

Os polienos adoitan ser máis reactivos que os alquenos máis simples. Por exemplo, os triglicéridos que conteñen polienos reaccionan co oxíxeno atmosférico. O poliacetileno, que se oxida ou reduce parcialmente, presenta unha alta condutividade eléctrica. A maioría dos polímeros condutores son polienos e moitos teñen estruturas conxugadas.

DistribuciónEditar

Uns poucos ácidos graxos son polienos. Outra clase de polienos importantes son os polienos antimicóticos.[2]

NotasEditar

  1. Zotchev, Sergey B. (2003). "Polyene macrolide antibiotics and their applications in human therapy". Current Medicinal Chemistry 10: 211–223. doi:10.2174/0929867033368448. 
  2. NCBI Bookshelf (1996). "Polyene Antifungal Drugs". The University of Texas Medical Branch at Galveston. Consultado o 29 January 2010. 
  3. Torrado, J. J.; Espada, R.; Ballesteros, M. P.; Torrado-Santiago, S. "Amphotericin B formulations and drug targeting" Journal of Pharmaceutical Sciences 2008, volume 97, pp. 2405-2425. doi 10.1002/jps.21179
  4. Lam, Jacky W. Y.; Tang, Ben Zhong "Functional Polyacetylenes" Accounts of Chemical Research 2005, volume 38, pp. 745-754. doi 10.1021/ar040012f