Metanosulfonato de metilo
O metanosulfonato de metilo ou metil metanosulfonato (MMS), é un éster que actúa como axente alquilante e é un carcinóxeno. Ten efectos tóxicos hepáticos e gastrointestinais en humanos e efectos prexudiciais para a reprodución e desenvolvemento en ratos.[1] Ten efectos mutaxénicos e carcinóxenos en roedores e está clasificado no grupo 2A da IARC.[1] Utilízase no tratamento do cancro.[2][3]
| Metanosulfonato de metilo | |
|---|---|
|
|
Outros nomes Ácido metanosulfónico metil éster | |
| Identificadores | |
| Número CAS | 66-27-3 |
| PubChem | 4156 |
| ChemSpider | 4013 |
| UNII | AT5C31J09G |
| Número CE | 200-625-0 |
| KEGG | C19181 |
| MeSH | D008741 |
| ChEBI | CHEBI:25255 |
| Imaxes 3D Jmol | Image 1 |
| |
| |
| Propiedades | |
| Fórmula molecular | C2H6O3S |
| Masa molecular | 110,13 g/mol |
| Densidade | 1,3 g/mL at 25 °C |
| Punto de ebulición | 202–203 °C; 396–397 °F; 475–476 K |
Se non se indica outra cousa, os datos están tomados en condicións estándar de 25 °C e 100 kPa. | |
Reaccións químicas co ADN editar
O metanosulfonato de metilo (MMS) metila o ADN predominantemente no N7 da desoxiguanosina e no N3 da desoxiadenosina, e en moita menor medida metila outros átomos de oxíxeno e nitróxeno en bases do ADN, e pode metilar tamén un dos átomos de oxíxeno non unidos a carbono do enlace fosfodiéster. Orixinalmente, pensábase que esta acción causaba directamente roturas de dobre febra no ADN, porque as células deficientes na recombinación homóloga son especialmente vulnerables aos efectos do MMS.[4] Porén, agora crese que o MMS causa a detención da forquita de replicación, e as células que son deficientes na recombinación homóloga teñen dificultade en reparar as forquitas de replicación danadas.[4]
Notas editar
- ↑ 1,0 1,1 Re-evaluation of Some Organic Chemicals, Hydrazine and Hydrogen Peroxide. National Library of Medicine - NIH [1]
- ↑ Medical.Webends.com: Methyl Methanesulfonate Arquivado 2008-02-15 en Wayback Machine. Medical.webends.com Consultdo o 14 de febreiro de 2008
- ↑ Lee, M. Y., Kim, M. A., Kim, H. J., Bae, Y. S., Park, J. I., Kwak, J. Y., Chung, J. H., & Yun, J. (2007). Alkylating agent methyl methanesulfonate (MMS) induces a wave of global protein hyperacetylation: implications in cancer cell death. Biochemical and biophysical research communications, 360(2), 483–489. https://doi.org/10.1016/j.bbrc.2007.06.084
- ↑ 4,0 4,1 Lundin C, North M, Erixon K, Walters K, Jenssen D, Goldman AS, Helleday T (2005). "Methyl methanesulfonate (MMS) produces heat-labile DNA damage but no detectable in vivo DNA double-strand breaks". Nucleic Acids Research 33 (12): 3799–3811. PMC 1174933. PMID 16009812. doi:10.1093/nar/gki681.
Véxase tamén editar
Outros artigos editar
- Dimetil sulfito, un composto coa mesma fórmula molecular do MMS, pero con diferente colocación
- Metanosulfonato de etilo (EMS)