Ácido isobutírico
O ácido isobutírico, tamén chamado ácido 2-metilpropanoico ou ácido isobutanoico, é un ácido carboxílico con fórmula estrutural (CH3)2CHCOOH. Ácido isobutírico é un nome trivial aceptado polas regras da IUPAC.[5] É un isómero do ácido n-butírico. A súa desprotonación ou esterificación dá lugar a derivados chamados isobutiratos.
| Ácido isobutírico[1][2] | |
|---|---|
|
|
Outros nomes Ácido isobutírico | |
| Identificadores | |
| Número CAS | 79-31-2 |
| PubChem | 6590 |
| ChemSpider | 6341 |
| UNII | 8LL210O1U0 |
| Número UN | 2529 |
| DrugBank | DB02531 |
| KEGG | C02632 |
| ChEBI | CHEBI:16135 |
| ChEMBL | CHEMBL108778 |
| Ligando IUPHAR | 1060 |
| Número RTECS | NQ4375000 |
| 3DMet | B00469 |
| Imaxes 3D Jmol | Image 1 |
| |
| |
| Propiedades | |
| Fórmula molecular | C4H8O2 |
| Masa molar | 88,11 g mol−1 |
| Densidade | 0.9697 g/cm3 (0 °C) |
| Punto de fusión | −47 °C; −53 °F; 226 K |
| Punto de ebulición | 155 °C; 311 °F; 428 K |
| Acidez (pKa) | 4.86[4] |
| -56.06x10−6 cm3/mol | |
| Perigosidade | |
| Pictogramas GHS | 
|
| Palabra sinal GHS | Danger |
| NFPA 704 |
 2
1
0
|
Se non se indica outra cousa, os datos están tomados en condicións estándar de 25 °C e 100 kPa. | |
O ácido isobutírico é un líquido incoloro cun cheiro máis ben desagradable. É soluble en auga e solventes orgánicos. Atópase en estado libre na alfarrobeira (Ceratonia siliqua), na vanilla e na raíz de Arnica dulcis, e en forma de etil éster no aceite de Croton tiglium.[6]
Produción
editarO ácido isobutírico prepárase por oxidación de isobutiraldehido, que é un subproduto da hidroformilación do propileno.[7]
Tamén se pode preparar por hidrocarboxilación a alta presión (reacción de Koch) a partir do propileno:[7]
- CH3CH=CH2 + CO + H2O → (CH3)2CHCO2H
Coñécense outras moitas rutas de obtención, como a hidrólise de isobutironitrilo con álcalis e a oxidación de isobutanol con dicromato de potasio en presenza de ácido sulfúrico,[8] En presenza de doantes de protóns, a acción da amálgama de sodio sobre o ácido metacrílico tamén dá lugar a ácido isobutírico.[6]
O ácido isobutírico pode tamén fabricarse comercialmente utilizando bacterias modificadas xeneticamente usando azucres como materia base.[9]
Reaccións
editarCando se quenta cunha solución de ácido crómico oxídase a acetona. O permanganato de potasio alcalino oxídao[6] a ácido α-hidroxiisobutírico, (CH3)2C(OH)-CO2H.
Notas
editar- ↑ Merck Index, 11th Edition, 5039
- ↑ "Archived copy". Arquivado dende o orixinal o 17 de febreiro de 2015. Consultado o 2015-03-13. Arquivado 17 de febreiro de 2015 en Wayback Machine.
- ↑ "Front Matter". Nomenclature of Organic Chemistry : IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013 (Blue Book). Cambridge: The Royal Society of Chemistry. 2014. p. 748. ISBN 978-0-85404-182-4. doi:10.1039/9781849733069-FP001.
- ↑ Bjerrum, J.; et al. (1958). Stability Constants. London: Chemical Society.
- ↑ Panico R, Powell WH, Richer JC, eds. (1993). "Recomendación R-9.1". A Guide to IUPAC Nomenclature of Organic Compounds. IUPAC/Blackwell Science. ISBN 0-632-03488-2.
- ↑ 6,0 6,1 6,2 Chisholm, Hugh, ed. (1911). "Butyric Acid". Encyclopædia Britannica 4 (11ª ed.). Cambridge University Press (en inglés). p. 892.
- ↑ 7,0 7,1 Riemenschneider, Wilhelm; Bolt, Hermann (2000). Esters, Organic. Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. p. 10. ISBN 978-3527306732. doi:10.1002/14356007.a09_565.
- ↑ I. Pierre and E. Puchot (1873). "New Studies on Valerianic Acid and its Preparation on a Large Scale". Ann. Chim. Phys. 28: 366.
- ↑ "Biological pathways to produce methacrylate". Arquivado dende o orixinal o 02 de maio de 2012. Consultado o 2011-10-07. Arquivado 02 de maio de 2012 en Wayback Machine.