Uridina
A uridina é un nucleósido formado pola base nitroxenada pirimidínica uracilo unida ao azucre ribosa (ribofuranosa) por medio dun enlace β-N1-glicosídico.
Uridina | |
---|---|
1-[(3R,4S,5R)-3,4-dihidroxi-5-(hidroximetil)oxolan-2-il]pirimidina-2,4-diona | |
Identificadores | |
Número CAS | 58-96-8 |
ChemSpider | 5807 |
UNII | WHI7HQ7H85 |
DrugBank | DB02745 |
MeSH | Uridine |
ChEMBL | CHEMBL100259 |
Imaxes 3D Jmol | Image 1 |
| |
| |
Propiedades | |
Fórmula molecular | C9H12N2O6 |
Masa molar | 244,20 g mol−1 |
Aspecto | sólido |
Densidade | 0,99308g/cm3 |
Punto de fusión | 167,2 °C |
log P | -1,98 |
Se non se indica outra cousa, os datos están tomados en condicións estándar de 25 °C e 100 kPa. |
Se a uridina se une a un fosfato en posición 5' convértese no nucleótido UMP, que é exclusivo do ARN, onde aparece xunto co AMP, CMP e GMP.
Se o uracilo está unido á 2-desoxirribosa en lugar de á ribosa, orixínase o nucleósido desoxiuridina, que non é moi común. Existen unhas variantes da desoxiuridina, a idoxiuridina e a trifluridina, usadas como fármacos antivirais, que se poden incorporar ao ADN, pero que non forman pontes de hidróxeno correctamente coas bases coas que se emparellan.
Fontes de uridina
editarO ARN contén grandes cantidades de uridina en forma do nucleótido UMP. Ao dixerir os alimentos o ARN libera a uridina e é absorbida no intestino. Alimentos con alto contido de uridina son:
- Extracto de cana de azucre[1]
- Tomates (de 0,5 a 1,0 g de uridina por kg de peso seco)[2]
- Lévedo de cervexa (3% de uridina do peso seco)[3]
- Cervexa[4]
- Brócoli[3]
- Carne de vísceras como o fígado, páncreas etc.[3]
Porén, un consumo excesivo de alimentos ricos en ARN pode orixinar un aumento de purinas (adenosina e guanosina) no sangue, xa que estas son tamén abundantes no ARN, o que pode producir ácido úrico e gota, polo que se recomendan consumos moderados de alimentos como o lévedo de cervexa.
Informes de nvestigadores da universidade de Harvard indican que en ratas o suplemento alimentario combinado de uridina e ácidos graxos omega-3 EPA/DHA ten unha actividade antidepresiva equivalente ao de medicamentos antidepresivos como o Prozac.[5]
Notas
editar- ↑ "Thebody.com". Arquivado dende o orixinal o 06 de xuño de 2011. Consultado o 15 de xullo de 2011.
- ↑ "Aseanfood.info" (PDF). Arquivado dende o orixinal (PDF) o 21 de xullo de 2011. Consultado o 15 de xullo de 2011.
- ↑ 3,0 3,1 3,2 Jonas DA, Elmadfa I, Engel KH, Heller KJ, Kozianowski G, König A, Müller D, Narbonne JF, Wackernagel W, Kleiner J (2001). "Safety considerations of DNA in food". Ann Nutr Metab 45 (6): 235–54. PMID 11786646. doi:10.1159/000046734.
- ↑ Yamamoto T, Moriwaki Y, Takahashi S, Tsutsumi Z, Ka T, Fukuchi M, Hada T (2002). "Effect of beer on the plasma concentrations of uridine and purine bases". Metab Clin Exp 51 (10): 1317–23. PMID 12370853. doi:10.1053/meta.2002.34041.
- ↑ Carlezon WA, Mague SD, Parow AM, Stoll AL, Cohen BM, Renshaw PF (2005). "Antidepressant-like effects of uridine and omega-3 fatty acids are potentiated by combined treatment in rats". Biol Psychiatry 57 (4): 343–50. PMID 15705349. doi:10.1016/j.biopsych.2004.11.038.