Wikipedia

Carnosina

composto químico
Non confundir con carnitina.

A carnosina (beta-alanil-L-histidina) é un dipéptido formado polos aminoácidos beta-alanina e histidina. Encóntrase en tecidos animais e está moi concentrada no músculo e cerebro.[2] A carnosina e a carnitina foron descubertas polo químico ruso Vladimir Gulevich.[3]

Carnosina[1]
Nome IUPAC

Ácido (2S)-2-[(3-amino-1-oxopropil)amino]-3-(3H-imidazol-4-il)propanoico

Outros nomes

β-Alanil-L-histidina

Identificadores
Número CAS 305-84-0
PubChem 439224
ChemSpider 388363
UNII 8HO6PVN24W
KEGG C00386
ChEBI CHEBI:57485
ChEMBL CHEMBL242948
Ligando IUPHAR 4559
Imaxes 3D Jmol Image 1
Image 2
Propiedades
Fórmula molecular C9H14N4O3
Masa molar 226,23 g mol−1
Aspecto Sólido cristalino
Punto de fusión 253 °C; 487 °F; 526 K

Se non se indica outra cousa, os datos están tomados en condicións estándar de 25 °C e 100 kPa.

Demostrouse que a carnosina pode retirar especies reactivas do oxíxeno[4] e tamén os aldehidos alfa-beta insaturados formados pola peroxidación dos ácidos graxos da membrana plasmática celular durante o estrés oxidativo.[5] Tamén tampona o pH das células musculares[6] e actúa como neurotransmisor ou precursor de neurotransmisor no cerebro e como neuroprotector.[7] Pode aparecer tamén en forma de zwitterión, unha molécula globalmente neutra con carga positiva e negativa á vez.[8]

Igual que a carnitina, o nome carnosina está composto pola raíz carn, que se refire á carne, debido á súa abundancia no tecido muscular, entre outros.[9] A carnosina é un marcador para o consumo de carne.[2] Non hai fontes vexetais de carnosina, polo que as dietas vexetarianas ou veganas son deficientes en carnosina.[10]

A carnosina pode quelar ións metálicos divalentes.[11]

A carnosina pode incrementar o límite de Hayflick en fibroblastos humanos,[12] e parece que reduce a taxa de acurtamento dos telómeros.[13] Tamén se considera un xeroprotector.[14]

Biosíntese editar

A carnosina sintetízase in vivo a partir da beta-alanina e a histidina. Como a beta-alanina é o substrato limitante, a suplementación con beta-alanina fai incrementar a concentración intramuscular de carnosina.[15][16]

Efectos fisiolóxicos editar

A carnosina ten un valor de pKa de 6,83, polo que é un bo tampón para o intervalo de pH do músculo.[6] Como a beta-alanina non se incorpora a proteínas, a carnosina pode almacenarse a concentracións relativamente altas (milimolar). Aparece a 17–25 mmol/kg (músculo seco),[17] polo que a carnosina é un importante tampón intramuscular, constituíndo un 10-20% da capacidade de tamponamento total en fibras musculares de tipo I e II.

Aterosclerose e envellecemento editar

A carnosina actúa como axente antiglicante, reducindo a taxa de formación de produtos finais da glicación avanzada (substancias que poden ser un factor no desenvolvemento ou empeoramento de moitas enfermidades dexenerativas, como a diabetes, aterosclerose, insuficiencia renal crónica e enfermidade de Alzheimer[18]), e finalmente reduce o desenvolvemento da acumulación de placas ateroscleróticas.[11][19][20] A glicólise crónica acelera o envellecemento, polo que a carnosina sería un potencial candidato terapéutico.[21]

Notas editar

  1. ↑ "C9625 L-Carnosine ~99%, crystalline". Sigma-Aldrich. 
  2. ↑ 2,0 2,1 PubChem Carnosine
  3. ↑ Gulewitsch, Wl.; Amiradžibi, S. (1900). "Ueber das Carnosin, eine neue organische Base des Fleischextractes". Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft 33 (2): 1902–1903. doi:10.1002/cber.19000330275. 
  4. ↑ Yildiz Guney, Ummuhani Ozel Turkcu, Ayse Hicsonmez, Meltem Nalca Andrieu, H Zafer Guney, Ayse Bilgihan, Cengiz Kurtman. Carnosine may reduce lung injury caused by radiation therapy. Med Hypotheses. 2006;66(5):957-9. Epub 2006 Jan 10. PMID 16406688 . DOI: 10.1016/j.mehy.2005.11.023
  5. ↑ Oleg A. Barski, Zhengzhi Xie, Shahid P. Baba, Srinivas D. Sithu, Abhinav Agarwal, Jian Cai, Aruni Bhatnagar e Sanjay Srivastava. Dietary Carnosine Prevents Early Atherosclerotic Lesion Formation in Apolipoprotein E–Null Mice. Originally published 4 Apr 2013https://doi.org/10.1161/ATVBAHA.112.300572. Arteriosclerosis, Thrombosis, and Vascular Biology. 2013;33:1162–1170. PMID 23559625
  6. ↑ 6,0 6,1 Bate-Smith, EC (1938). "The buffering of muscle in rigor: protein, phosphate and carnosine". Journal of Physiology 92 (3): 336–343. PMC 1395289. PMID 16994977. doi:10.1113/jphysiol.1938.sp003605. 
  7. ↑ Martin Schön, Aya Mousa, Michael Berk, Wern L. Chia, Jozef Ukropec, Arshad Majid, Barbara Ukropcová e Barbora de Courten. The Potential of Carnosine in Brain-Related Disorders: A Comprehensive Review of Current Evidence. Nutrients. 2019 Jun; 11(6): 1196. Published online 2019 May 28. doi: 10.3390/nu11061196. PMCID: PMC6627134. PMID 31141890.
  8. ↑ CHEBI carnosine
  9. ↑ Hipkiss, A. R. (2006). "Does chronic glycolysis accelerate aging? Could this explain how dietary restriction works?". Annals of the New York Academy of Sciences 1067 (1): 361–8. Bibcode:2006NYASA1067..361H. PMID 16804012. doi:10.1196/annals.1354.051. 
  10. ↑ Alan R. Hipkiss (2009). "Chapter 3: Carnosine and Its Possible Roles in Nutrition and Health". Advances in Food and Nutrition Research. 
  11. ↑ 11,0 11,1 Reddy, V. P.; Garrett, MR; Perry, G; Smith, MA (2005). "Carnosine: A Versatile Antioxidant and Antiglycating Agent". Science of Aging Knowledge Environment 2005 (18): pe12. PMID 15872311. doi:10.1126/sageke.2005.18.pe12. 
  12. ↑ McFarland, G; Holliday, R (1994). "Retardation of the Senescence of Cultured Human Diploid Fibroblasts by Carnosine". Experimental Cell Research 212 (2): 167–75. PMID 8187813. doi:10.1006/excr.1994.1132. 
  13. ↑ Shao, Lan; Li, Qing-Huan; Tan, Zheng (2004). "L-Carnosine reduces telomere damage and shortening rate in cultured normal fibroblasts". Biochemical and Biophysical Research Communications 324 (2): 931–6. PMID 15474517. doi:10.1016/j.bbrc.2004.09.136. 
  14. ↑ Boldyrev, A. A.; Stvolinsky, S. L.; Fedorova, T. N.; Suslina, Z. A. (2010). "Carnosine as a natural antioxidant and geroprotector: From molecular mechanisms to clinical trials". Rejuvenation Research 13 (2–3): 156–8. PMID 20017611. doi:10.1089/rej.2009.0923. 
  15. ↑ Derave W, Ozdemir MS, Harris R, Pottier A, Reyngoudt H, Koppo K, Wise JA, Achten E (August 9, 2007). "Beta-alanine supplementation augments muscle carnosine content and attenuates fatigue during repeated isokinetic contraction bouts in trained sprinters". J Appl Physiol 103 (5): 1736–43. PMID 17690198. doi:10.1152/japplphysiol.00397.2007. 
  16. ↑ Hill CA, Harris RC, Kim HJ, Harris BD, Sale C, Boobis LH, Kim CK, Wise JA (2007). "Influence of beta-alanine supplementation on skeletal muscle carnosine concentrations and high intensity cycling capacity". Amino Acids 32 (2): 225–33. PMID 16868650. doi:10.1007/s00726-006-0364-4. 
  17. ↑ Mannion, AF; Jakeman, PM; Dunnett, M; Harris, RC; Willan, PLT (1992). "Carnosine and anserine concentrations in the quadriceps femoris muscle of healthy humans". Eur. J. Appl. Physiol 64 (1): 47–50. PMID 1735411. doi:10.1007/BF00376439. 
  18. ↑ Vistoli, G; De Maddis, D; Cipak, A; Zarkovic, N; Carini, M; Aldini, G (Aug 2013). "Advanced glycoxidation and lipoxidation end products (AGEs and ALEs): an overview of their mechanisms of formation.". Free Radic. Res. 47: Suppl 1:3–27. PMID 23767955. doi:10.3109/10715762.2013.815348. 
  19. ↑ Rashid, Imran; Van Reyk, David M.; Davies, Michael J. (2007). "Carnosine and its constituents inhibit glycation of low-density lipoproteins that promotes foam cell formation in vitro". FEBS Letters 581 (5): 1067–70. PMID 17316626. doi:10.1016/j.febslet.2007.01.082. 
  20. ↑ Hipkiss, A. R. (2005). "Glycation, ageing and carnosine: Are carnivorous diets beneficial?". Mechanisms of Ageing and Development 126 (10): 1034–9. PMID 15955546. doi:10.1016/j.mad.2005.05.002. 
  21. ↑ Hipkiss, A. R. (2006). "Does Chronic Glycolysis Accelerate Aging? Could This Explain How Dietary Restriction Works?". Annals of the New York Academy of Sciences 1067 (1): 361–8. Bibcode:2006NYASA1067..361H. PMID 16804012. doi:10.1196/annals.1354.051. 

Véxase tamén editar

Outros artigos editar

  • Acetilcarnosina, unha molécula similar usada para tratar as catraratas oculares
  • Anserina, outro dipéptido antioxidante propio de aves
  • Carnosina sintase, un encima que intervén na produción de carnosina
  • Carnosinemia, unha doenza de exceso de carnosina debido á deficiencia/defecto nun encima
Traído desde «https://gl.wikipedia.org/w/index.php?title=Carnosina&oldid=6422996»