Bixina

composto químico

A bixina (/ks/) é un apocarotenoide atopado nas sementes da árbore Bixa orellana, propio de Centroamérica, México e norte de Suramérica,[2] do cal deriva o seu nome. Extráese normalmente das sementes para formar o anato ou achiote, un colorante alimentario natural, que contén un 5% de pigmentos dos cales o 70–80% é bixina.[3]

Bixina[1]
Fórmula esquelética
Identificadores
Número CAS 6983-79-5, 39937-23-0 (trans)
PubChem 5281226
ChemSpider 4444638
UNII 9L7T4VB66G, 6JH6LEZ7HY (trans)
ChEBI CHEBI:3136
ChEMBL CHEMBL1172615
Imaxes 3D Jmol Image 1
Propiedades
Fórmula molecular C25H30O4
Masa molar 394,50 g mol−1
Aspecto Cristais laranxas
Punto de fusión 198 °C (isómero cis)
217 °C (isómero trans)
Solubilidade en auga Insoluble
Perigosidade
NFPA 704
1
1
0

Se non se indica outra cousa, os datos están tomados en condicións estándar de 25 °C e 100 kPa.

Aplicacións

editar
 
A bixina é un dos colorantes usados no petisco Cheetos.

Colléitanse anualmente varias miles de toneladas deste produto principalmente para o seu uso como colorante alimentario.[4]

 
Sementes vermellas da árbore do achiote

Este pigmento biolóxico e colorante alimentario ten tamén un papel como antioxidante e sensibilizante á insulina, axente antiinflamatorio e indutor da apoptose.[5]

Propiedades químicas

editar

A bixina é inestable. isomerízase a trans-bixina (β-bixina), por cambios na posición dos substituíntes no dobre enlace.[1]

 
Estrutura química da trans-bixina

A bixina é soluble en graxas e alcohois pero insoluble en auga. Ao expoñela a álcalis, o metil éster é hidrolizado para producir o ácido dicarboxílico norbixina, un derivado hidrosoluble.

 
Estrutura química da norbixina
  1. 1,0 1,1 Merck Index, 11ª edición, 1320
  2. Bouvier, Florence; Dogbo, Odette; Camara, Bilal (2003). "Biosynthesis of the Food and Cosmetic Plant Pigment Bixin (Annatto)". Science 300 (5628): 2089–2091. Bibcode:2003Sci...300.2089B. ISSN 0036-8075. JSTOR 3834418. PMID 12829782. doi:10.1126/science.1085162. 
  3. Executive Summary Bixin Arquivado 21 de xullo de 2011 en Wayback Machine., National Toxicology Program
  4. Stringheta, Paulo C.; Silva, Pollyanna I.; Costa, André G.V. (2018). "Annatto/Urucum— Bixa orellana". Exotic Fruits. pp. 23–30. ISBN 9780128031384. doi:10.1016/B978-0-12-803138-4.00006-X. 
  5. PubChem Bixin