Bilano

composto químico

En química orgánica, un bilano é un composto coa fórmula C
19
H
20
N
4
ou [(C
4
H
4
N)−CH
2
−(C
4
H
3
N)−]
2
CH
2
. É un tetrapirrol, un tipo de composto formado por catro aneis pirrol independentes, que se pode describir como catro moléculas de pirrol (C
4
H
5
N
) conectadas formando unha cadea aberta por medio de tres pontes metileno (−CH
2
) en carbonos adxacentes a nitróxenos, substituíndo os respectivos hidróxenos.[1]

Bilano
Identificadores
Número CAS 68277-11-2
PubChem 9548777
ChemSpider 7827700
ChEBI CHEBI:36305
Referencia Beilstein 8008279
Imaxes 3D Jmol Image 1
Propiedades
Fórmula molecular C19H20N4
Masa molar 304,39 g mol−1
Se non se indica outra cousa, os datos están tomados en condicións estándar de 25 °C e 100 kPa.

Este nome tamén se usa para a clase de compostos formalmente derivados do bilano propiamente dito por substitución dalgúns átomos de hidróxeno adicionais por varios grupos funcionais. Os bilanos naturais adoitan ter cadeas laterais substituídas nos dous carbonos de cada anel de pirrol que non son adxacentes a nitróxenos. Os bilanos artificiais poden ter substitucións nos carbonos das pontes (chamadas posicións meso).[2]

O bilano parental (non substituído) é difícil de preparar e é inestable,[3] pero os seus derivados substituídos son sintetizados pola maioría dos organismos vivos como intermediarios na síntese de porfirinas naturais. Os bilanos substituídos poden tamén ser o punto de partida para a síntese de porfirinas artificiais.[2][3]

ReacciónsEditar

Por medio do tratamento con aldehidos, os bilanos poden ciclarse dando lugar aos porfirinóxenos e a varios oligómeros ou polímeros de cadea aberta ou pechada.[2]

Nos organismos vivos, a biosíntese de todas as porfirinas naturais prodúcese a partir do bilano preuroporfirinóxeno, que se produce a partir de catro moléculas do monómero porfobilinóxeno, e despois convértese no tetrapirrol pechado uroporfirinóxeno III (ou, en certos trastornos metabólicos, en uroporfirinóxeno I). Ademais, o catabolismo da hemoglobina en humanos orixina bilirrubina, outro tetrapirrol linear, que é parcialmente oxidado a bilano.

NotasEditar

  1. Gerard P. Moss (1988). "Nomenclature of Tetrapyrroles. Recommendations 1986". European Journal of Biochemistry 178 (2): 277–328. PMID 3208761. doi:10.1111/j.1432-1033.1988.tb14453.x. 
  2. 2,0 2,1 2,2 Lindsey, J. S. (2010). "Synthetic Routes to meso-Patterned Porphyrins". Accounts of Chemical Research 43 (2): 300–311. PMID 19863076. doi:10.1021/ar900212t. 
  3. 3,0 3,1 Claudia Ryppa, Mathias O. Senge, Sabine S. Hatscher, Erich Kleinpeter, Philipp Wacker, Uwe Schilde, and Arno Wiehe (2005): "Synthesis of Mono‐ and Disubstituted Porphyrins: A‐ and 5,10‐A2‐Type Systems". Chemistry, A European Journal, volume 11, issue 11, pages 3427-3442. doi 10.1002/chem.20050000

Véxase taménEditar

Outros artigosEditar