Wikipedia

Androstenona

composto químico
Non confundir con Androsterona.

A androstenona (5α-androst-16-en-3-ona) é unha feromona esteroide. Encóntrase na saliva do porco macho, no apio e nas trufas.[1] A androstenona foi a primeira feromona de mamífero que se identificou. Encóntrase en grandes concentracións na saliva dos porcos macho, e, cando as porcas a inhalan no estro, o resultado é que estas adoptan a posición de apareamento. A androstenona é o ingrediente activo do 'Boarmate', un produto comercial elaborado por DuPont e vendido ás granxas de porcos para comprobar o momento axeitado para a inseminación artificial das porcas.[2][3][4][5][6]

Androstenona
Fórmula esquelética da androstenona
Modelo da androstenona
Nome IUPAC

(5S,8R,9S,10S,13R,14S)-10,13-Dimetil-1,2,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15-dodecahidrociclopenta[a]fenantren-3-ona<

Outros nomes

5α-Androst-16-en-3-ona

Identificadores
Número CAS 18339-16-7
PubChem 6852393
ChemSpider 5254715
ChEBI CHEBI:37894
ChEMBL CHEMBL1309552
Imaxes 3D Jmol Image 1
Propiedades
Fórmula molecular C19H28O
Masa molar 272,43 g mol−1

Se non se indica outra cousa, os datos están tomados en condicións estándar de 25 °C e 100 kPa.

Biosíntese editar

A androstenona é sintetizada a partir da androstadienona pola 5α-redutase, e pode converterse en 3α-androstenol ou 3β-androstenol pola 3-cetoesteroide redutase.[7]

Propiedades editar

O olor que ten a androstenona para os humanos, dependendo do suxeito, descríbese como un cheiro urinario doce e desagradable, un cheiro a madeira, ou incluso un cheiro floral pracenteiro.[4][8][9]

Hai dous xenotipos humanos que permiten que un individuo poida percibir o cheiro da androstenona. O primeiro xenotipo, que consiste en dúas copias completamente funcionais do xene, que son os alelos RT/RT, e o segundo consiste nos alelos RT/WM.[10] O receptor OR7D4[5] e ten dous polimorfismos de nucleótido simple non sinónimos,[11] que causan que o xene teña dúas substitucións de aminoácidos, que á súa vez orixinan que o receptor actúe de forma diferente. Os que posúen dous xenes RT/RT para o OR7D4 tenden a describir o olor deste esteroide como de urina rancia. Os que só teñen un xene RT, é dicir, os RT/WM, describen normalmente o olor como débil ou non poden detectalo. Poden tamén encontrar que o olor é agradable, doce ou similar ao da vainilla.[12]

En pequenas cantidades da substancia, o olor apenas é perceptible pola maioría da xente.[13] Porén, a capacidade de detectar o olor varía grandemente. Viuse que o olor pode ser detectado polas persoas a niveis que van desde algo por debaixo de 0,2 partes por mil millóns a 0,2 partes en 100 millóns.[14] Varios grupos informan, porén, que algúns individuos que inicialmente non podían ulir a androstenona poden "aprender" a ulila mediante repetidas exposicións a ela.[15]

Detectabilidade como feromona editar

Nos humanos, a androstenona tamén se suxeriu que actúa como feromona; con todo, hai poucos datos científicos que apoien esta afirmación.[16] O órgano vomeronasal é un órgano dos sentidos olfactivo auxiliar responsable para a detección de feromonas, que funcionan como algo máis que un simple olor. A maioría dos adultos humanos posúe algunha estrutura que lembra este órgano, pero segundo varios estudos non é funcional.

Existe tamén unha anosmia específica ao olor nalgúns humanos, os cales non poden ulir cheiros específicos, pero, polo demais, teñen un sentido do olfacto normal. Porén, isto non é indicativo de que haxa que consideralo unha percepción de feromonas, xa que afecta a uns 80 compostos olfactivos.[17]

Para os animais, o cheiro da androstenona pode actuar como signo social de dominancia, ou como unha maneira de atraer unha parella.

Uso comercial editar

Algúns produtos vendidos comercialmente son anunciados salientando que conteñen feromonas sexuais humanas, incluíndo a androstenona, e dicindo que poden actuar como afrodisíacos.

Notas editar

  1. ↑ Wysocki CJ1, Dorries KM, Beauchamp GK. Ability to perceive androstenone can be acquired by ostensibly anosmic people. Proc Natl Acad Sci U S A. 1989 Oct;86(20):7976-8. PMID 2813372 . PMCID PMC298195
  2. ↑ Pierce, J. D., J.; Cohen, A. B.; Ulrich, P. M. (2004). "Responsivity to Two Odorants, Androstenone and Amyl Acetate, and the Affective Impact of Odors on Interpersonal Relationships". Journal of Comparative Psychology 118 (1): 14–19. PMID 15008668. doi:10.1037/0735-7036.118.1.14. 
  3. ↑ Dorries, K. M.; Adkins-Regan, E.; Halpern, B. P. (1997). "Sensitivity and Behavioral Responses to the Pheromone Androstenone Are Not Mediated by the Vomeronasal Organ in Domestic Pigs". Brain, Behavior and Evolution 49: 53. doi:10.1159/000112981. 
  4. ↑ 4,0 4,1 Wysocki, C. J.; Dorries, K. M.; Beauchamp, G. K. (1989). "Ability to perceive androstenone can be acquired by ostensibly anosmic people". Proceedings of the National Academy of Sciences of the United States of America 86 (20): 7976–7978. PMC 298195. PMID 2813372. doi:10.1073/pnas.86.20.7976. 
  5. ↑ 5,0 5,1 Wysocki, C. J.; Beauchamp, G. K. (1984). "Ability to smell androstenone is genetically determined". Proceedings of the National Academy of Sciences of the United States of America 81 (15): 4899–4902. PMC 391599. PMID 6589634. doi:10.1073/pnas.81.15.4899. 
  6. ↑ Bonneau, M.; Walstra, P.; Claudi-Magnussen, C.; Kempster, A. J.; Tornberg, E.; Fischer, K.; Diestre, A.; Siret, F.; Chevillon, P.; Claus, R.; Dijksterhuis, G.; Punter, P.; Matthews, K. R.; Agerhem, H.; Béague, M. P.; Oliver, M. A.; Gispert, M.; Weiler, U.; Von Seth, G.; Leask, H.; Font i Furnols, M.; Homer, D. B.; Cook, G. L. (2000). "An international study on the importance of androstenone and skatole for boar taint: IV. Simulation studies on consumer dissatisfaction with entire male pork and the effect of sorting carcasses on the slaughter line, main conclusions and recommendations". Meat science 54 (3): 285–295. PMID 22060698. doi:10.1016/S0309-1740(99)00105-9. 
  7. ↑ Joseph Johannes; Agnes Maria Weusten (1989). Biochemical pathways in human testicular steroidogenesis (PDF). Pressa Trajectina. 
  8. ↑ "Sniffers' genes dictate if sweat smells sweet". New Scientist. 2007-09-22. Consultado o 2007-09-25. 
  9. ↑ Steenhuysen, Julie (2007-09-16). "Stinky? It's not his sweat, it's your nose". Chicago. Reuters. Arquivado dende o orixinal o 30 de decembro de 2014. Consultado o 2007-09-25. 
  10. ↑ Keller, Andreas; Zhuang, Hanyi; Chi, Qiuyi; Vosshall, Leslie B.; Matsunami, Hiroaki (2007-09). "Genetic variation in a human odorant receptor alters odour perception". Nature (en inglés) 449 (7161): 468–472. ISSN 0028-0836. PMID 7873857. doi:10.1038/nature06162. 
  11. ↑ "Archived copy". Arquivado dende o orixinal o 17 de outubro de 2010. Consultado o 2009-12-04. 
  12. ↑ Swaminathan, Nikhil (2007-09-18). "The Scent of a Man". Scientific American. Consultado o 2007-09-25. 
  13. ↑ Lundstrom, J. N.; Seven, S.; Olsson, M. J.; Schaal, B.; Hummel, T. (2006). "Olfactory Event-Related Potentials Reflect Individual Differences in Odor Valence Perception". Chemical Senses 31 (8): 705–711. PMID 16844768. doi:10.1093/chemse/bjl012. 
  14. ↑ Birchall, Annabelle (1990-08-25). "A whiff of happiness: Can smelling a molecule contained in human sweat ease anxiety and stress? Some scientists think so, and argue that 'osmotherapy' may also help people to slim or stop smoking". New Scientist. Consultado o 2007-09-25. 
  15. ↑ Graham, Sarah (2002-10-23). "Nostrils Share Information for Recognizing Scents". Scientific American. Consultado o 2007-09-25. 
  16. ↑ Kirk-Smith, M.D., and Booth, D.A. (1980) "Effect of androstenone on choice of location in others' presence". In H. van der Starre (Ed.), Olfaction and Taste VII, London: Information Retrieval Ltd., pp.397-400.
  17. ↑ Araneda, R. C.; Firestein, S. (2003). "The scents of androstenone in humans". The Journal of Physiology 554 (Pt 1): 1. PMC 1664751. PMID 14678483. doi:10.1113/jphysiol.2003.057075. 
Traído desde «https://gl.wikipedia.org/w/index.php?title=Androstenona&oldid=5549480»