Ácido acetoacético

composto químico
(Redirixido desde "Acetoacetato")

O ácido acetoacético (tamén chamado ácido diacético ou ácido 3-oxobutanoico) é un composto orgánico do grupo dos cetoácidos, e é un dos corpos cetónicos que se forman no noso metabolismo. Ten catro carbono, un grupo carboxilo e un grupo cetona no carbono 3. É o beta-cetoácido máis simple que existe, e igual ca os demais membros desta clase é un composto inestable. Cando está ionizado chámase acetoacetato, igual que os seus sales.

Ácido acetoacético
Identificadores
Número CAS 541-50-4
PubChem 96
ChemSpider 94
UNII 4ZI204Y1MC
DrugBank DB01762
KEGG C00164
ChEBI CHEBI:15344
ChEMBL CHEMBL1230762
Imaxes 3D Jmol Image 1
Propiedades
Fórmula molecular C4H6O3
Masa molar 102,09 g mol−1
Aspecto Incoloro, líquido oleoso
Punto de fusión 365 °C; 689 °F; 638 K
Punto de ebulición Decomponse
Solubilidade en auga Soluble
Solubilidade en solventes orgánicos Soluble en etanol, éter
Acidez (pKa) 3.58 [2]

Se non se indica outra cousa, os datos están tomados en condicións estándar de 25 °C e 100 kPa.

Síntese e propiedadesEditar

O ácido acetoacético é un ácido feble (igual ca a maioría dos ácidos carboxílicos alquílicos). Pode obterse quimicamente por hidrólise do etil acetoacetato seguida de acidificación do anión.[3] En xeral, o ácido acetoacético xérase a 0 °C e utilízase in situ inmediatamente.[4] Descomponse a velocidade moderada a acetona e dióxido de carbono:

CH3C(O)CH2CO2H → CH3C(O)CH3 + CO2

A forma ácida ten unha vida media de 140 minutos a 37 °C en auga, e a forma básica (o anión) é máis estable e ten unha vida media de 130 horas, o cal quere dicir que reacciona 50 veces máis amodo.[5]

MetabolismoEditar

A pH celular normal actúa como acetoacetato. Xunto coa acetona e o beta-hidroxibutirato é un dos corpos cetónicos do metabolismo. No fígado humano e doutros mamíferos o exceso de acetil-CoA formado durante a beta-oxidación dos ácidos graxos desvíase á formación de corpos cetónicos. En tres pasos encimáticos o acetil-CoA orixina acetoacetato, o cal pode transformarse despois en acetona e beta-hidroxibutirato. O acetoacetato e o beta-hidroxibutirato poden ser transportados polo sangue a outros tecidos, onde poden ser oxidados pola vía do ciclo do ácido cítrico para producir enerxía. Durante o xexún ou en certas circunstancias (diabetes mellitus por exemplo) os corpos cetónicos acumúlanse no sangue orixinando cetose [6].

Os aminoácidos cetoxénicos durante a súa degradación poden orixinar acetoacetil-CoA e este pode ser transformado en acetoacetato. Ditos aminoácidos son: triptófano, lisina, leucina, tirosina, e fenilalanina [6].

DetecciónEditar

Cando queremos detectar a presenza de corpos cetónicos na urina, en realidade está presente na urina unha mestura de acetona, beta-hidroxibutirato e acetoacetato, pero xeralmente o que se detecta nas probas é o acetoacetato. Isto faise utilizando tiras reactivas cubertas de nitroprusside ou un reactivo similar. Este reactivo muda de cor de rosa a púrpura en presenza de acetoacetato.

NotasEditar

  1. "Front Matter". Nomenclature of Organic Chemistry : IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013 (Blue Book). Cambridge: The Royal Society of Chemistry. 2014. p. 748. ISBN 978-0-85404-182-4. doi:10.1039/9781849733069-FP001. 
  2. Dawson, R. M. C., et al., Data for Biochemical Research, Oxford, Clarendon Press, 1959.
  3. Robert C. Krueger (1952). "Crystalline Acetoacetic Acid". Journal of the American Chemical Society 74 (21): 5536–5536. doi:10.1021/ja01141a521. 
  4. George A. Reynolds and J. A. VanAllan "Methylglyoxal-ω-Phenylhydrazone" Organic Syntheses, Collected Volume 4, p.633 (1963).http://www.orgsyn.org/orgsyn/pdfs/CV4P0633.pdf Arquivado 27 de setembro de 2007 en Wayback Machine.
  5. Hay, R. W.; Bond, M. A. (1967). "Kinetics of decarboxilation of acetoacetic acid". Aust. J. Chem. 20 (9): 1823–8. doi:10.1071/CH9671823. 
  6. 6,0 6,1 A. Lehninger. Principios de Bioquímica. Omega. 1988. Páxinas 524, 536, 544. ISBN 84-282-0738-0

Véxase taménEditar