Ácido nonanoico

composto químico
(Redirección desde «Ácido pelargónico»)

O ácido nonanoico, tamén chamado ácido pelargónico, é un ácido carboxílico composto por nove carbonos coa fórmula estrutural CH3(CH2)7COOH. Os ésteres e sales do ácido nonanoico denomínanse nonanoatos. O ácido nonanoicos é un líquido oleoso claro de cheiro desgradable. É case insoluble en auga, pero moi soluble en cloroformo, éter e hexano. Úsase frecuentemente xunto co herbicida non selectivo glifosato para que este teña un efecto máis rápido no control das malas herbas en céspedes.

Ácido nonanoico
Identificadores
Número CAS 112-05-0
PubChem 8158
ChemSpider 7866
UNII 97SEH7577T
Número CE 203-931-2
KEGG C01601
ChEBI CHEBI:29019
Imaxes 3D Jmol Image 1
Propiedades
Fórmula molecular C9H18O2
Masa molar 158,24 g mol−1
Aspecto Líquido oleoso claro ou amarelado
Densidade 0,900 g/cm3
Punto de fusión 125 °C; 257 °F; 398 K
Punto de ebulición 254 °C; 489 °F; 527 K
Solubilidade en auga 0,3 g/L
Acidez (pKa) 4,96[1]
1,055 a 206–263 K (−67 – −10 °C; −89–14 °F)
1,53 a −191 °C (−311,8 °F; 82,1 K)
Perigosidade
Frases R R34
Frases S S1/2, S26, S28, S36/37/39, S45
Principais perigos Corrosivo (C)
NFPA 704
1
3
0
Punto de inflamabilidade 114 °C; 237 °F; 387 K

Se non se indica outra cousa, os datos están tomados en condicións estándar de 25 °C e 100 kPa.

O seu índice de refracción é de 1,4322. O seu punto crítico é de 712 K (439 °C) e 2,35 MPa.

O nome de ácido pelargónico vén de que abunda no aceite de Pelargonium roseum, unha planta da familia dos xeranios.[2]

Distribución e uso editar

O ácido nonanoico é un ácido graxo pequeno que aparece na natureza en forma de ésteres no aceite de pelargonio. Os ésteres sintéticos, como o metil nonanoato, son utilizados como saborizantes.

Tamén se usa na preparación de plastificantes e lacas.

O seu derivado 4-nonanoilmorfolino é un ingrediente dalgúns sprays de pementa.

O sal amónico do ácido nonanoico, o nanoato amónico, é un herbicida.

Efectos farmacolóxicos potenciais editar

O ácido nonanoico pode ser máis potente que o ácido valpórico para tratar a epilepsia.[3] Ademais, a diferenza do ácido valpórico, o ácido nonanoico non ten efecto sobre a inhibición de HDAC (histona desacetilase), o que suxire que é improbable que mostre teratoxenicidade asociada coa inhibición de HDAC.[3]

Notas editar

  1. Lide, D. R. (Ed.) (1990). CRC Handbook of Chemistry and Physics (70th Edn.). Boca Raton (FL):CRC Press. 
  2. USDA Pelargonic acid
  3. 3,0 3,1 Pishan Chang, Nicole Terbach, Nick Plant, Philip E. Chen, Matthew C. Walker, Robin S.B. Williams (2013). "Seizure control by ketogenic diet-associated medium chain fatty acids". Neuropharmacology. pp. 105–114. PMC 3625124. doi:10.1016/j.neuropharm.2012.11.004. 

Véxase tamén editar

Ligazóns externas editar