Abrir o menú principal

Ácido acetoacético

composto químico
Ácido acetoacético.
Número CAS: 541-50-4.
Nome IUPAC: ácido 3-oxobutanoico, ácido diacético.
Modelo do ácido acetoacético.
pKa = 3,58 [1]

O ácido acetoacético (tamén chamado ácido diacético ou ácido 3-oxobutanoico) é un composto orgánico do grupo dos cetoácidos, e é un dos corpos cetónicos que se forman no noso metabolismo. Ten catro carbono, un grupo carboxilo e un grupo cetona no carbono 3. É o beta-cetoácido máis simple que existe, e igual ca os demais membros desta clase é un composto inestable. Cando está ionizado chámase acetoacetato, igual que os seus sales.

Síntese e propiedadesEditar

O ácido acetoacético é un ácido feble (igual ca a maioría dos ácidos carboxílicos alquílicos). Pode obterse quimicamente por hidrólise do etil acetoacetato seguida de acidificación do anión.[2] En xeral, o ácido acetoacético xérase a 0 °C e utilízase in situ inmediatamente.[3] Descomponse a velocidade moderada a acetona e dióxido de carbono:

CH3C(O)CH2CO2H → CH3C(O)CH3 + CO2

A forma ácida ten unha vida media de 140 minutos a 37 °C en auga, e a forma básica (o anión) é máis estable e ten unha vida media de 130 horas, o cal quere dicir que reacciona 50 veces máis despacio.[4]

MetabolismoEditar

A pH celular normal actúa como acetoacetato. Xunto coa acetona e o beta-hidroxibutirato é un dos corpos cetónicos do metabolismo. No fígado humano e doutros mamíferos o exceso de acetil-CoA formado durante a beta-oxidación dos ácidos graxos desvíase á formación de corpos cetónicos. En tres pasos encimáticos o acetil-CoA orixina acetoacetato, o cal pode transformarse despois en acetona e beta-hidroxibutirato. O acetoacetato e o beta-hidroxibutirato poden ser transportados polo sangue a outros tecidos, onde poden ser oxidados pola vía do ciclo do ácido cítrico para producir enerxía. Durante o xexún ou en certas circunstancias (diabetes mellitus por exemplo) os corpos cetónicos acumúlanse no sangue orixinando cetose [5].

Os aminoácidos cetoxénicos durante a súa degradación poden orixinar acetoacetil-CoA e este pode ser transformado en acetoacetato. Ditos aminoácidos son: triptófano, lisina, leucina, tirosina, e fenilalanina [5].

DetecciónEditar

Cando queremos detectar a presenza de corpos cetónicos na urina, en realidade está presente na urina unha mestura de acetona, beta-hidroxibutirato e acetoacetato, pero xeralmente o que se detecta nas probas é o acetoacetato. Isto faise utilizando tiras reactivas cubertas de nitroprusside ou un reactivo similar. Este reactivo muda de cor de rosa a púrpura en presenza de acetoacetato.

NotasEditar

  1. Dawson, R. M. C., et al., Data for Biochemical Research, Oxford, Clarendon Press, 1959.
  2. Robert C. Krueger (1952). "Crystalline Acetoacetic Acid". Journal of the American Chemical Society 74 (21): 5536–5536. doi:10.1021/ja01141a521. 
  3. George A. Reynolds and J. A. VanAllan "Methylglyoxal-ω-Phenylhydrazone" Organic Syntheses, Collected Volume 4, p.633 (1963).http://www.orgsyn.org/orgsyn/pdfs/CV4P0633.pdf Arquivado 27 de setembro de 2007 en Wayback Machine.
  4. Hay, R. W.; Bond, M. A. (1967). "Kinetics of decarboxilation of acetoacetic acid". Aust. J. Chem. 20 (9): 1823–8. doi:10.1071/CH9671823. 
  5. 5,0 5,1 A. Lehninger. Principios de Bioquímica. Omega. 1988. Páxinas 524, 536, 544. ISBN 84-282-0738-0

Véxase taménEditar