Ácido tetrahidrofólico
O ácido tetrahidrofólico (THF), ou tetrahidrofolato (ionizado), é un derivado do ácido fólico que funciona como coencima.
| Ácido tetrahidrofólico | |
|---|---|
 | |
Ácido (2S)-2-{[4-({[(6R)-2-amino-4-oxo-1,4,5,6,7,8-hexahidropteridin-6-il]metil}amino)fenil]formamido}pentanodioico | |
| Identificadores | |
| Número CAS | 135-16-0 |
| PubChem | 91443 |
| ChemSpider | 82572 |
| DrugBank | DB00116 |
| KEGG | C00101 |
| MeSH | 5,6,7,8-tetrahydrofolic+acid |
| ChEBI | CHEBI:20506 |
| Imaxes 3D Jmol | Image 1 |
| |
| |
| Propiedades | |
| Fórmula molecular | C19H23N7O6 |
| Masa molecular | 445,43 g/mol |
Se non se indica outra cousa, os datos están tomados en condicións estándar de 25 °C e 100 kPa. | |
Metabolismo editar
Síntese en humanos editar
Prodúcese a partir do ácido dihidrofólico (á súa vez derivado do ácido fólico) pola acción do encima dihidrofolato redutase. Esta reacción é inhibida polo fármaco metotrexato.
É convertido en 5,10-metilenotetrahidrofolato pola serina hidroximetiltransferase.
Síntese en bacterias editar
Moitas bacterias utilizan a dihidropteroato sintetase para producir dihidropteroato, unha molécula que carece de función no organismo humano. Isto fai que sexa unha útil diana para as sulfamidas, que compiten co precursor PABA.
Funcións editar
O tetrahidrofolato funciona como cofactor en moitas reaccións, especialmente no metabolismo de aminoácidos e ácidos nucleicos, nas que actúa como doante de grupos cun átomo de carbono. Obtén ese átomo de carbono do formaldehido que se forma noutros procesos.[1]
O metotrexato actúa sobre a dihidrofolato redutase como inhibidor e así reduce a cantidade tetrahidrofolato producido. Isto orixina escaseza de THF, que pode orixinar anemia megaloblástica.
O ácido tetrahidrofólico está implicado na conversión de ácido formiminoglutámico en ácido glutámico; isto pode causar a redución da cantidade de histidina dispoñible para as descarboxilacións e síntese de proteínas, e poden diminuír os niveis de histamina e ácido formiminoglutámico.[2]
Notas editar
- ↑ PubChem compound
- ↑ Dawson, W; Maudsley, D V; West, G B (1965-12-01). "Histamine formation in guinea-pigs.". The Journal of Physiology (en inglés) 181 (4): 801–809. PMC 1357684. PMID 5881255. doi:10.1113/jphysiol.1965.sp007798.