Desoxiuridina monofosfato

A desoxiuridina monofosfato ou monofosfato de desoxiuridina, abreviado como dUMP, é un nucleótido que non forma parte dos ácidos nucleicos e que ten como misión intervir na biosíntese de nucleótidos. A molécula está formada polo azucre desoxirribosa enlazado coa base nitroxenada uracilo por enlace N-glicosídico entre o carbono 1' do azucre e o nitróxeno en posición 1 da base, e un fosfato esterificado no carbono 5'.

Desoxiuridina monofosfato
Outros nomes dUMP
Identificadores
Número CAS	964-26-1
PubChem	688
ChemSpider	58574
MeSH	2'-deoxyuridine-5'-monophosphate
ChEMBL	CHEMBL211312
Imaxes 3D Jmol	Image 1
SMILES O=P(O)(O)OC[C@H]2O[C@@H](N\1C(=O)NC(=O)/C=C/1)C[C@@H]2O
InChI InChI=1S/C9H13N2O8P/c12-5-3-8(11-2-1-7(13)10-9(11)14)19-6(5)4-18-20(15,16)17/h1-2,5-6,8,12H,3-4H2,(H,10,13,14)(H2,15,16,17)/t5-,6+,8+/m0/s1 Key: JSRLJPSBLDHEIO-SHYZEUOFSA-N InChI=1/C9H13N2O8P/c12-5-3-8(11-2-1-7(13)10-9(11)14)19-6(5)4-18-20(15,16)17/h1-2,5-6,8,12H,3-4H2,(H,10,13,14)(H2,15,16,17)/t5-,6+,8+/m0/s1 Key: JSRLJPSBLDHEIO-SHYZEUOFBW
Propiedades
Fórmula molecular	C9H13N2O8P
Masa molecular	308,182
Se non se indica outra cousa, os datos están tomados en condicións estándar de 25 °C e 100 kPa.

Os nucleótidos con uracilo teñen normalmente ribosa, polo que son ribonucleótidos, e o UMP é o nucleótido distintivo do ARN. Non obstante, o dUMP, aínda que pouco común, existe tamén na célula e a súa misión é intervir como intermediario da síntese do desoxirribonucleótido dTMP (tamén chamado TMP). Tamén existe na mesma ruta metabólica o dUDP. As reaccións nas que están implicados son as seguintes:

• O UDP redúcese a dUDP por acción da ribonucleótido redutase con intervención da proteína transportadora de hidróxenos tiorredoxina.

UDP + tiorredoxina reducida → dUDP + tiorredoxina oxidada + H₂O

• O dUDP desfosforílase a dUMP por hidrólise:

dUDP + H₂O → dUMP + Pi

• O dUMP intervén agora na síntese do dTMP por metilación do seu uracilo por intermediación do N⁵N¹⁰-metilentetrahidrofolato en reacción catalizada pola timidilato sintetase.

dUMP + N⁵N¹⁰-metilentetrahidrofolato → dTMP + dihidrofolato

Véxase tamén

Outros artigos

• UMP
• Desoxiuridina difosfato
• dTMP