Abrir o menú principal

Carbonilo

(Redirixido desde "Grupo carbonilo")
Grupo carbonilo.

En química orgánica o carbonilo é un grupo funcional que consiste nun átomo de carbono cun dobre enlace cun átomo de osíxeno (C=O). A palabra carbonilo pode referirse tamén ao monóxido de carbono como ligando nun complexo inorgánico ou organometálico (por exemplo, níquel carbonilo); neste caso, o carbono ten un dobre enlace co osíxeno.

Un grupo carbonilo caracteriza os tipos seguintes de compostos (-CO quere dicir un grupo carbonilo):

Composto Estrutura Fórmula
Aldehido Aldehyde2.png RCHO
Cetona Ketone-general.png RCOR'
Ácido carboxílico Carboxylic-acid.svg RCOOH
Éster Ester.svg RCOOR'
Amida Amide-general.png RCONR'R"
Enona Enone-general.png RCOC(R')=CR"R"'
Acetilo Acetylgruppe inverted.svg RCOCH3
Cloruro de acilo Acyl-chloride.svg RCOCl
Anhídrido Carboxylic-acid-anhydride.png (RCO)2O

ReactividadeEditar

 
Grupo carbonilo.

O osíxeno é máis electronegativo ca o carbono, e así retira densidade eloectrónica do carbono incrementando a polaridade do enlace. Por tanto, o carbono do carbonilo faise electrofílico, e así máis reactivo cara aos nucleófilos. Ademais, o osíxeno electronegativo pode reaccionar cun electrófilo; por exemplo un protón nunha solución ácida ou outro ácido de Lewis.

Os hidróxenos alfa dun composto carbonilo son moito máis ácidos (~103 veces máis ácidos) ca un enlace carbono-hidróxeno típico. Por exemplo, os valores pKa do acetaldehido e a acetona son 16,7 e 19, respectivamente.[1] Isto é así porque un carbonilo está en resonancia tautomérica cun enol. A desprotonación do enol cunha base forte produce un enolato, o cal é un poderoso nucleófilo e pode alquilar electrófilos como outros carbonilos.

As amidas son as combinacións de carbonilo máis estables debido á súa gran estabilización por resonancia entre os enlaces nitróxeno-carbono e carbono-osíxeno.

Os grupos carbonilo poden ser reducidos polos reactivos hidruros como NaBH4 e LiAlH4, e polos reactivos organometálicos como os reactivos de organolitios e os reactivos de Grignard.

Outras reaccións importantes deste grupo inclúen:

Compostos carbonilos α,β-insaturadosEditar

Os compostos carbonilos α,β-insaturados son unha clase importante dos compostos carbonilos coa estrutura xeral Cβ=Cα−C=O. Nestes compostos o grupo carbonilo está conxugado cun alqueno, e disto proveñen algunhas propiedades especiais. Algúns exemplos dos compostos carbonilos α,β-insaturados son a acroleína, o óxido de mesitilo, o ácido acrílico, e o ácido maleico. Os compostos carbonilos insaturados poden prepararse no laboratorio tamén pola reacción aldólica ou pola reacción de Perkin.

O grupo carbonilo, sexa aldehido ou ácido, atrae cara a el os electróns do alqueno, e entón o grupo alqueno nun composto carbonílico insaturado está desactivado cara a electrófilos como o bromo ou o cloruro de hidróxeno. Como regra xeral, cos electrófilos asimétricos, o hídróxeno agrégase á posición α nunha adición electrofílica. Por outra parte, estes compostos son activados cara aos nucleófilos na adición nucleofílica.

EspectroscopíaEditar

Outros compostos carbonilos orgánicosEditar

Compostos carbonilos inorgánicosEditar

NotasEditar

  1. Ouellette, R.J. and Rawn, J.D. “Organic Chemistry” 1st Ed. Prentice-Hall, Inc., 1996: New Jersey. ISBN 0-02-390171-3.
  2. Mayo D.W., Miller F.A and Hannah R.W “Course Notes On The Interpretation of Infrared and Raman Spectra” 1st Ed. John Wiley & Sons Inc, 2004: New Jersey. ISBN 0-471-24823-1.

Véxase taménEditar

Ligazóns externasEditar

Lecturas adicionaisEditar