Desoxitimidina monofosfato
A desoxitimidina monofosfato, tamén chamada monofosfato de desoxitimidina ou ácido desoxitimidílico (ou desoxitimidilato), abreviada como dTMP, ou tamén timidina monofosfato ou TMP, é un nucleótido formado polo nucleósido desoxitimidina esterificado cun fosfato[1]. A molécula consta do azucre desoxirribosa unido á base nitroxenada timina por enlace N-glicosídico entre o carbono 1' do azucre e o nitróxeno en posición 1 da base, e un grupo fosfato esterificado no carbono 5'.
| Desoxitimidina monofosfato | |
|---|---|
 | |
[(2R,3S,5R)-3-hidroxi-5-(5-metil-2, 4- dioxopirimidin-1-il)oxolan-2-il]metil fosfato | |
Outros nomes timidina monofosfato, desoxitimidilato, | |
| Identificadores | |
| Abreviaturas | TMP |
| PubChem | 16755631 |
| ChemSpider | 10239189 |
| ChEBI | CHEBI:26999 |
| ChEMBL | CHEMBL394429 |
| Referencia Beilstein | 3916216 |
| Imaxes 3D Jmol | Image 1 |
| |
| |
| Propiedades | |
| Fórmula molecular | C10H13N2O8P1- |
| Masa molecular | 322,2085 g mol-1 |
Se non se indica outra cousa, os datos están tomados en condicións estándar de 25 °C e 100 kPa. | |
O nome da molécula con frecuencia abréviase coas siglas TMP, pero é máis exacto denominala dTMP, xa que realmente é un desoxirribonucleótido. O feito de que con frecuencia se use por economía TMP en vez de dTMP é porque non hai confusión con outros nucleótidos, xa que só aparece na forma desoxi formando parte do ADN e non hai un nucleótido similar con ribosa na célula, a diferenza do que ocorre cos outros nucleótidos nos que si hai que distinguir.
A principal función do dTMP é a de ser un dos nucleótidos que forman parte do ADN, xunto co dAMP, dCMP e dGMP. É característico do ADN ter un nucleótido con timina, xa que o ARN no seu lugar ten un nucleótido con uracilo. Os nucleótidos chegan á zona de replicación do ADN en forma de nucleótidos trifosfato, perden dous fosfatos en forma de pirofosfato e enlázanse á cadea do ADN en forma de nucleótidos monofosfato.
O dTMP orixínase a partir do dUMP por metilación polo N5N10-metilentetrahidrofolato catalizada polo encima timidilato sintetase[1]:
O fluorouracilo (5-FU) é un inhibidor moi potente da timidilato sintetase, que se utiliza no tratamento do cáncer[2].[3]
A partir do dTMP orixínase o dTDP por fosforilación cun fosfato procedente do ATP.
Notas
editar- ↑ 1,0 1,1 Lehninger A. Principios de Bioquímica. (1988). Omega. Barcelona. ISBN 84-282-0738-0
- ↑ "Polimorfismos de la timidilato sintasa y cáncer. UAM". Arquivado dende o orixinal o 19 de novembro de 2011. Consultado o 27 de agosto de 2011.
- ↑ Gustavsson, Bengt; Carlsson, Göran; Machover, David; Petrelli, Nicholas; Roth, Arnaud; Schmoll, Hans-Joachim; Tveit, Kjell-Magne; Gibson, Fernando (2015-3). "A Review of the Evolution of Systemic Chemotherapy in the Management of Colorectal Cancer". Clinical Colorectal Cancer (en inglés) 14 (1): 1–10. doi:10.1016/j.clcc.2014.11.002.