Ácido dihidrolipoico
O ácido dihidrolipoico (DHLA) é un composto orgánico que é a forma reducida do ácido lipoico. Este ácido carboxílico presenta dous grupos tiol, polo que é un ditiol. É opticamente activo, existindo formas R e S, pero só o enantiómero R é bioquimicamente significativo. O par ácido lipoico/ácido dihidrolipoico participa en diversas transformacións bioquímicas.
| Ácido dihidrolipoico | |
|---|---|
 | |
Outros nomes Ácido 6,8-dimercaptooctanoico | |
| Identificadores | |
| Número CAS | 462-20-4 |
| PubChem | 421 |
| ChemSpider | 408 |
| UNII | 7NV2KHU5JA |
| KEGG | C02147 |
| MeSH | Dihydrolipoic+acid |
| ChEBI | CHEBI:18047 |
| ChEMBL | CHEMBL225952 |
| Ligando IUPHAR | 6738 |
| Imaxes 3D Jmol | Image 1 |
| |
| |
| Propiedades | |
| Fórmula molecular | C8H16O2S2 |
| Masa molar | 208,34 g mol−1 |
Se non se indica outra cousa, os datos están tomados en condicións estándar de 25 °C e 100 kPa. | |
Nas células o ácido lipoico redúcese a ácido dihidrolipoico, o cal é xeralmente considerado como a forma máis bioactiva do ácido lipoico e a forma responsable da maioría dos efectos antioxidantes e de rebaixar as actividades redox do ferro e cobre non enlazados.[2] Esta teoría foi posta en dúbida debido ao alto nivel de reactividade dos dous sulfhidrilos libres, a baixa concentración intracelular de ácido dihidrolipoico, a rápida metilación dun ou dos dous sulfhidrilos, a rápida oxidación da cadea lateral a metabolitos máis curtos e o rápido efluxo desde a célula. Aínda que tanto o ácido dihidrolipoico coma o ácido lipoico se encontraron dentro das células despois da súa administración, a maioría do ácido dihidrolipoico intracelular probablemente existe en forma de disulfuros mesturados con varios residuos de cisteína de proteínas citosólicas e mitocondriais.[3]
O ácido lipoico pode ser reducido a áido dihidrolipoico polo menos por dous encimas citosólicos, a glutatión redutase (GR) e a tiorredoxina redutase (Trx1) e dous encimas mitocondriais, a lipoamida deshidroxenase e a tiorredoxina redutase (Trx2).[4][5]
Notas
editar- ↑ Nomenclature of Organic Chemistry : IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013 (Blue Book). Cambridge: The Royal Society of Chemistry. 2014. p. 697. ISBN 978-0-85404-182-4. doi:10.1039/9781849733069-FP001.
Os prefixos ‘mercapto’ (–SH) e ‘hidroseleno’ ou selenil (–SeH), etc. xa non se recomendan.
- ↑ Haenen, GRMM; Bast, A (1991). "Scavenging of hypochlorous acid by lipoic acid". Biochemical Pharmacology 42 (11): 2244–6. PMID 1659823. doi:10.1016/0006-2952(91)90363-A.
- ↑ Carlson, DA; Young, KL; Fischer, SJ; Ulrich, H. "Ch. 10: An Evaluation of the Stability and Pharmacokinetics of R-lipoic Acid and R-Dihydrolipoic Acid Dosage Forms in Plasma from Healthy Human Subjects". Lipoic Acid: Energy Production, Antioxidant Activity and Health Effects. pp. 235–70. En Packer & Patel 2008.
- ↑ Arnér, ES; Nordberg, J; Holmgren, A (agosto de 1996). "Efficient reduction of lipoamide and lipoic acid by mammalian thioredoxin reductase". Biochemical and Biophysical Research Communications 225 (1): 268–74. PMID 8769129. doi:10.1006/bbrc.1996.1165.
- ↑ Biaglow, JE; Ayene, IS; Koch, CJ; Donahue, J; et al. (abril de 2003). "Radiation response of cells during altered protein thiol redox". Radiation Research 159 (4): 484–94. Bibcode:2003RadR..159..484B. PMID 12643793. doi:10.1667/0033-7587(2003)159[0484:RROCDA]2.0.CO;2.
Véxase tamén
editarOutros artigos
editar
|
Este artigo sobre bioloxía é, polo de agora, só un bosquexo. Traballa nel para axudar a contribuír a que a Galipedia mellore e medre.
Existen igualmente outros artigos relacionados con este tema nos que tamén podes contribuír. |