Cynddelw comezou a súa carreira como poeta da corte de Madog ap Maredudd[1], príncipe de Powys, e entre os seus primeiros poemas aparece unha elexía (marwnad) dedicada a el tras a súa morte en 1160:
Compuxo poemas para algúns dos últimos gobernantes de Powys, agora dividido en dúas partes, como Owain Cyfeiliog e Gwenwynwyn.
Porén tamén compuxo poemas dirixidos aos gobernantes de Gwynedd e Deheubarth, especialmente poemas dedicados a Owain Gwynedd e o seu fillo Hywel ab Owain Gwynedd e posteriormente a Rhys ap Gruffudd de Deheubarth e ao xove Llywelyn o Grande. Tamén fixo un eloxio para o seu propio fillo, Dygynnelw, que morreu en combate. Dá unha imaxe vívida das secuelas dunha batalla nun dos seus poemas:
- Vin tras a batalla intestinos nos espiños
- para que os lobos os sepultasen.
- Meic Stephens (ed). A Companion to Welsh Literature.