Ácido cólico
O ácido cólico [1][2][3] é un ácido biliar.[4] É unha substancia cristalina insoluble en auga (pero soluble en etanol e ácido acético), cun punto de fusión de 200-201 °C. A molécula ten a estrutura básica do colesterol, con 3 OH nas posicións 3, 7 e 12 e un grupo carboxilo ácido na cadea lateral.
| Ácido cólico | |
|---|---|
 | |
 | |
ácido (R)-4-((3R,5S,7R,8R,9S,10S,12S,13R,14S,17R)- 3,7,12-trihidroxi-10,13-dimetilhexadecahidro-1H- ciclopenta[a]fenantren-17-il)pentanoico | |
Outros nomes ácido 3&alfa;,7&alfa;,12&alfa;-trihidroxi-5β-colanoico | |
| Identificadores | |
| Número CAS | 81-25-4 |
| PubChem | 221493 |
| ChemSpider | 192176 |
| UNII | G1JO7801AE |
| DrugBank | DB02659 |
| ChEBI | CHEBI:16359 |
| ChEMBL | CHEMBL205596 |
| Código ATC | A05 |
| Imaxes 3D Jmol | Image 1 |
| |
| |
| Propiedades | |
| Fórmula molecular | C24H40O5 |
| Masa molecular | 408,57 g/mol |
| Punto de fusión | 200-201 °C |
Se non se indica outra cousa, os datos están tomados en condicións estándar de 25 °C e 100 kPa. | |
Os sales do ácido cólico denomínanse colatos. O ácido cólico, xunto co ácido quenodesoxicólico, é un dos dous principais ácidos biliares producidos no fígado, onde se sintetiza a partir do colesterol. Os derivados do ácido cólico prodúcense a partir do colil-CoA, que forma ácidos biliares conxugados coa glicina, ou a taurina, orixinando ácido glicocólico e ácido taurocólico respectivamente.[5]
O ácido cólico regula á baixa a actividade da colesterol-7-α-hidroxilase (que cataliza o paso limitante da síntese de ácidos biliares), e o colesterol fai o contrario. Por esta razón o ácido quenodesoxicólico [6] (pero non o ácido cólico) pode utilizarse para tratar os cálculos biliares, porque a diminución da síntese de ácidos biliares sobresaturaría os cálculos aínda máis.[7][8]
Os ácidos cólico e quenodesoxicólico son os máis importantes ácidos biliares humanos. Outros mamíferos sintetizan predominantemente ácido desoxicólico.[9] Nos humanos os conxugados do ácido cólico da bile son transformados polas bacterias do intestino en ácido desoxicólico.
Notas
editar- ↑ PubChem compound Cholic acid
- ↑ ChemSpider Cholic acid
- ↑ CHEBI
- ↑ Colleen Smith; Lieberman, Michael; Marks, Dawn B.; Allan D. Marks (2007). Marks' essential medical biochemistry. Hagerstwon, MD: Lippincott Williams & Wilkins. ISBN 0-7817-9340-8.
- ↑ Chiang JY (2009). "Bile acids: regulation of synthesis". Journal of Lipid Research 50 (10): 1955–66. PMC 2739756. PMID 19346330. doi:10.1194/jlr.R900010-JLR200. Arquivado dende o orixinal o 18 de decembro de 2019. Consultado o 31 de agosto de 2012. Arquivado 18 de decembro de 2019 en Wayback Machine.
- ↑ Roda E, Bazzoli F, Labate AM, Mazzella G, Roda A, Sama C, Festi D, Aldini R, Taroni F, Barbara L. Ursodeoxycholic acid vs. chenodeoxycholic acid as cholesterol gallstone-dissolving agents: a comparative randomized study. Hepatology. 1982 Nov-Dec;2(6):804-10. PMID 7141392. [1]
- ↑ Iser JH, Dowling H, Mok HY, Bell GD (1975). "Chenodeoxycholic acid treatment of gallstones. A follow-up report and analysis of factors influencing response to therapy". The New England Journal of Medicine 293 (8): 378–83. PMID 1152936. doi:10.1056/NEJM197508212930804.
- ↑ Alan F. Hofmann, Johnson L. Thistle, Peter D. Klein, Patricia A. Szczepanik, Paulina Y. S. Yu (1978). "Chenotherapy for Gallstone Dissolution, II. Induced Changes in Bile Composition and Gallstone Response". JAMA 239 (12): 1138–1144. doi:10.1001/jama.1978.03280390034017.
- ↑ Urich, Klaus (1994). Comparative animal biochemistry. Berlin: Springer-Verlag. ISBN 3-540-57420-4.