Abrir o menú principal

Coelenterazina

composto químico

A coelenterazina [1][2] (tamén luciferina de Renilla) é unha molécula do tipo das luciferinas que emite luz, que se encontra en moitos organismos acuáticos de sete filos distintos.[3] É o substrato de moitos encimas luciferases e fotoproteínas como a luciferase Rluc de Renilla reniformis, a luciferase Gluc de Gaussia, a aequorina, e a obelina.

Coelenterazina
Identificadores
Número CAS 55779-48-1
PubChem 2830
ChemSpider 2728
ChEBI CHEBI:2311
Imaxes 3D Jmol Image 1
Propiedades
Fórmula molecular C26H21N3O3
Masa molecular 423,463
Aspecto cristais laranxa-amarelos
Punto de fusión 175-178 °C

Se non se indica outra cousa, os datos están tomados en condicións estándar de 25 °C e 100 kPa.
O hidrozoo Aequorea, mostrando a súa bioluminescencia.
O antozoo Renilla.

HistoriaEditar

A coelenterazina foi illada e caractrerizada simultaneamente por dous grupos que estudaban os cnidarios bioluminescentes Renilla reniformis e Aequorea victoria, respectivamente.[4][5] Ambos os grupos descubriron independentemente que se utilizaba o mesmo composto neses dous sistemas luminescentes. O nome da molécula procede de "celenterado" (Coelenterata), o antigo nome dos Cnidaria. Contén un derivado do grupo químico nitroxenado pirazina. Igualmente, os dous principais metabolitos (coelenteramida e coelenteramina) foron nomeados polos grupos químicos que levan.

DistribuciónEditar

A coelenterazina está amplamente distribuída nos organismos mariños, como son:

O composto foi tamén illado de organismos que non son luminescentes, como o arenque do Atlántico e varias especies de camaróns como Pandalus borealis e Pandalus platyuros.

PropiedadesEditar

A coelenterazina pode ser cristalizada formando cristais amarelo-laranxas. A molécula absorbe luz no espectro ultravioleta e no visible, cun pico de absorción a 435 nm en metanol, que lle dá á molécula unha cor amarela. A molécula oxídase espontaneamente en condicións aeróbicas ou nalgúns solventes orgánicos como a dimetilformamida e o dimetilsulfóxido (DMSO), e é almacenada normalmente en metanol ou en gas inerte.

NotasEditar

  1. PubChem compound Coelenterazine
  2. ChemSpider
  3. Shimomura, O. (2006). World Scientific Publishing, ed. Bioluminescence: Chemical Principles and Methods. ISBN 978-981-256-801-4. 
  4. Hori K, Charbonneau H, Hart RC, and Cormier MJ (1977). "Structure of native Renilla reinformis luciferin". Proceedings of the National Academy of Sciences 74 (10): 4285–4287. PMC 431924. PMID 16592444. doi:10.1073/pnas.74.10.4285. 
  5. Shimomura O, Johnson FH (1975). "Chemical nature of bioluminescence systems in coelenterates". Proceedings of the National Academy of Sciences 72 (4): 1546–1549. PMC 432574. PMID 236561. doi:10.1073/pnas.72.4.1546. 
  6. Haddock SHD, Case JF (1994). "A bioluminescent chaetognath" (PDF). Nature 367 (6460): 225–226. doi:10.1038/367225a0. Arquivado dende o orixinal (PDF) o 16 de maio de 2008. Consultado o 24 de xuño de 2012. 

Véxase taménEditar