Chalcona
- Para o xénero de bolboretas ver Chalcona (bolboreta).
A chalcona (ou calcona) é unha cetona aromática e unha enona que forma a parte central dun tipo de compostos biolóxicos importantes, que se denominan en conxunto chalconoides ou tamén chalconas. A chalcona ou bencilidenoacetofenona é o membro parental de toda a serie das chalconas. A chalcona está formada por unha molécula de prop-2-enal ou acroleína enlazada en cada extremo a un grupo fenilo. A chalcona existe en forma de dous posibles isómeros (Z e E) en función da disposición dos substituíntes que leve arredor do dobre enlace central.
| Chalcona[1] | |
|---|---|
 | |
 | |
(2E)-1,3-Difenilprop-2-en-1-ona | |
Outros nomes Chalkona | |
| Identificadores | |
| Número CAS | 94-41-7, 614-47-1 ((E)-Chalcona) |
| PubChem | 637760 |
| ChemSpider | 6921 |
| ChEBI | CHEBI:27618 |
| Imaxes 3D Jmol | Image 1 |
| |
| |
| Propiedades | |
| Fórmula molecular | C15H12O |
| Masa molar | 208,26 g mol−1 |
| Densidade | 1,071 g/cm3 |
| Punto de fusión | 55–57 °C; 131–135 °F; 328–330 K |
| Punto de ebulición | 345–348 °C; 653–658 °F; 618–621 K |
Se non se indica outra cousa, os datos están tomados en condicións estándar de 25 °C e 100 kPa. | |
Propiedades químicas editar
As chalconas teñen dous máximos de absorción a 280 nm e 340 nm.[2] A súa masa molecular é 208.26 g/mol, e a súa densidade 1,071 g/cm3.
Reaccións químicas editar
Biosíntese editar
A chalcona sintetízase de forma natural nun gran número de especies de plantas seguindo a vía metabólica dos fenilpropanoides. A fenilalanina é primeiro transformada en ácido cinámico, que se transforma en ácido paracumárico que forma despois un tioéster co coencima A chamado 4-cumaroíl-CoA. Este último reacciona despois con 3 moléculas de malonil-CoA que acaban ciclándose e formando un segundo grupo fenilo, formando así a chalcona.
ácido paracumárico + coencima A 4-cumaroíl-CoA
4-cumaroíl-CoA + 3 malonil-CoA + 4 CoA + 3 CO2
PAL: fenialanina amoníaco-liase, C4H : cinamato 4-hidroxilase, 4CL: 4-cumarato-CoA ligase, CHS : chalcona sintase.
A chalcona pode despois ser transformada por ciclación interna en flavonoide.
Outra reacción próxima similar serve para a produción de floretina, a partir de 4-cumaroíl-CoA e 3 moléculas de malonil-CoA, pola acción doutro encima, a narinxinina-chalcona sintase.
Síntese editar
As chalconas poden prepararse por condensación aldólica entre un benzaldehido e unha acetofenona en presenza de hidróxido de sodio como catalizador.
Esta reacción funciona sen necesidade de ningún solvente, polo que é unha reacción en estado sólido.[3][4] Nun estudo investigando sínteses de química verde, as chalconas foron sintetizadas a partir dos mesmos materiais iniciais en auga a alta temperatura (de 200 a 350 °C).[5]
Alternativamente, as chalconas substituídas foron sintetizadas por condensación mediada por piperidina para evitar reaccións laterais como condensacións múltiples, polimerizacións, e rearranxos.[6]
Outras reaccións editar
Un exemplo é a redución de carbonilo da chalcona polo tributiltín hídrido:[7]
 |
| Redución conxugada de chalcona |
|---|
Tamén se desenvolveu unha versión asimétrica desa reacción.[8]
Notas editar
- ↑ Merck Index, 11th Edition, 2028.
- ↑ Photochemistry of chalcone and the application of chalcone-derivatives in photo-alignment layer of liquid crystal display. Dong-mee Song, Kyoung-hoon Jung, Ji-hye Moon and Dong-myung Shin, Optical Materials, 2002, volume 21, pages 667–671, doi 10.1016/S0925-3467(02)00220-3
- ↑ Toda, F., et al., J. Chem. Soc. Perkin Trans. I, 1990, 3207.
- ↑ Palleros, D. R., J. Chem. Educ., 81, 1345 (2004).
- ↑ Comisar, C. M. and Savage, P. E. Green Chem., 6 (2004), 227 - 231. doi 10.1039/b314622g
- ↑ P Venkatesan and S Sumathi, "Piperidine Mediated Synthesis of N-Heterocyclic Chalcones and Their Antibacterial Activity", J. Heterocyclic Chem., 47, 81 (2010).
- ↑ Leusink, A.J.; Noltes, J.G. (1966). "Reaction of organotin hydrides with α,β-unsaturated ketones". Tetrahedron Letters 7 (20): 2221. doi:10.1016/S0040-4039(00)72405-1.
- ↑ Moritani, Yasunori; Appella, Daniel H.; Jurkauskas, Valdas; Buchwald, Stephen L. (2000). "Synthesis of β-Alkyl Cyclopentanones in High Enantiomeric Excess via Copper-Catalyzed Asymmetric Conjugate Reduction". Journal of the American Chemical Society 122 (28): 6797. doi:10.1021/ja0009525.
Véxase tamén editar
Outros artigos editar
Ligazóns externas editar
- Chalcone on reference.md Arquivado 25 de setembro de 2020 en Wayback Machine.