Abrir o menú principal
Composto orgánico (2-metil-4-etil-heptano) mostrando unha cadea principal de átomos de carbono, en vermello, con dúas pequenas ramificacións.

Unha cadea carbonada ou cadea de átomos de carbono é o esqueleto da práctica totalidade dos compostos orgánicos e está formada por un conxunto de varios átomos de carbono unidos entre si mediante enlaces covalentes carbono-carbono á que se lle unen outros átomos, fundamentalmente hidróxeno, pero tamén frecuentemente oxíxeno ou nitróxeno, orixinando variadas estruturas, o que dálugar a infinidade de compostos diferentes.[1]

A facilidade do carbono para formar longas cadeas, case específica deste elemento, é a razón da existencia do elevadísimo número de compostos de carbono coñecidos, comparado cos compostos de outros átomos,[2] e o que fai que a química orgánica se coñeza como a química do carbono, en contraposición á química inorgánica, a química dos demais elementos.

As cadeas carbonadas son bastante estábeis e non sofren variación na maioría das reaccións orgánicas.

Tipos de cadeasEditar

As cadeas poden ser lineais ou cíclicas, e en ambos os casos poden existir ramificacións ou heteroátomos. A lonxitude das cadeas carbonadas é moi variábel, podendo conter desde só dous átomos de carbono até varios miles en compostos como, por exemplo, os polímeros.

Cadea lineal

sen ramificacións

Cadea lineal

ramificada

Cadea cíclica Dous ciclos condensados
       
Eicosano, C20H42 Isocetano, C16H34
ou 2,2,4,4,6,8,8-heptametilnonano
Cicloundecano, C11H22 1-metilnaftaleno, C11H10

Aínda que se chaman cadeas lineais, en realidade teñen forma de zig-zag, con ángulos próximos a 109º, debido á estrutura tetraédrica do átomo de carbono cando só posúe enlaces simples. Existe a posibilidade de rotación ou xiro sobre o eixe dos enlaces C-C, o que dá lugar á existencia de estados conformacionais diferentes, tamén chamados confórmeros.

A presenza de átomos de carbono con enlaces duplos fai que dito ángulo sexa próximo a 120º, con estrutura plana e impedindo o xiro ou rotación sobre o eixe C=C. É o caso dos alquenos ou dos ácidos graxos insaturados.

A presenza de átomos de carbono unidos con enlace triplo, C≡C, fai que o ángulo sexa próximo a 180º, con xeometría lineal e treitos rectos na molécula, como no caso dos alquinos.

Só enlaces simples Algún enlace duplo Algún enlace triplo Cadeas carbonadas
longas e complexas
       
Ángulos próximos a 109º 28' Ángulo próximo a 120º Ángulo próximo a 180º Enrolamentos en forma
de hélice nunha molécula
de proteína.
 
Molécula de 18-bromo-12-butil-11-cloro-4,8-dietil-5-hidroxi-15-metoxitrico-6,13-dien-19-in-3,9-diona mostrando a cadea principal con 23 átomos de carbono.

No caso en que existan ramificacións, a cadena principal é a máis longa. En dita cadea principal deben estar os enlaces múltiples e a maioría dos grupos funcionais. O número de átomos de carbono da cadea principal utilízase para nomear ditos compostos segundo as regras da Nomenclatura química de compostos orgánicos da IUPAC.

Os átomos ou grupos de átomos unidos á cadea principal, distintos do hidróxeno, son os radicais ou grupos substituíntes (como o metilo, -CH3; etilo, -CH2-CH3...) e os grupos funcionais (como o gupo alcohol, -OH).

Isomería de cadeaEditar

Artigo principal: Isomería.

A existencia de dous ou máis compostos que teñen a mesma fórmula empírica pero diferente forma da cadea é un dos casos de isomería estrutural, chamada isomería de cadea. É o caso do n-butano (de cadea recta) e do isobutano ou metilpropano (de cadea ramificada), ambos os dous de fórmula C4H10.

Comparación das moléculas estruturais do n-butano e o isobutano
Nome común butano normal
n-butano
isobutano
i-butano
Nome IUPAC butano 2-metilpropano
Diagrama
molecular
   
Diagrama
esquelético
   

NotasEditar

  1. Antonio Peña et al. (1988): "La cadenas de átomos de carbono" in Bioquímica. México: Editorial Limusa. ISBN 968-18-2660-4, p. 38. [1]
  2. Macy, Rudolph (1976): "Cadenas carbonadas" in Química orgánica simplificada. Barcelona: Editorial Reverté. ISBN 84-291-7331-5, p. 70.[2]

Véxase taménEditar

Ligazóns externasEditar