Abrir o menú principal

Ácido xasmónico

composto químico

O ácido xasmónico[1][2] é un derivado do ácido graxo ácido α-linolénico, que pertence á clase de hormonas de plantas chamadas xasmonatos. Biosintetízase a partir do ácido linolénico pola vía octadecanoide. O seu nome deriva da planta da especie Jasminum grandiflorum (un xasmín) da cal se illaron os xasmonatos.[3]

Ácido xasmónico
Modelo do ácido xasmónico
Identificadores
Número CAS 6894-38-8
PubChem 5281166
ChemSpider 4444606
ChEBI CHEBI:18292
Imaxes 3D Jmol Image 1
Propiedades
Fórmula molecular C12H18O3
Masa molecular 210,27 g/mol
Punto de ebulición 160 °C; 320 °F; 433 K (a 0,7 mmHg)

Se non se indica outra cousa, os datos están tomados en condicións estándar de 25 °C e 100 kPa.

A principal función do ácido xasmónico e os seus varios metabolitos é regular as respostas da planta aos estreses bióticos e abióticos e o crecemento e desenvolvemento da planta.[4] Os procesos de crecemento e desenvolvemento da planta regulados inclúen a inhibición do crecemento, senescencia, enroscamento dos gabiáns[5], desenvolvemento das flores e abscisión (caída) das follas. O ácido xasmónico é tamén responsable da formación de tubérculos e bulbos na planta da pataca, iñame e cebolas. Ten un importante papel na resposta ás feridas das plantas e na resistencia adquirida sistémica. Cando as plantas son atacadas por insectos, responden liberando ácido xasmónico, que activa a expresión de inhibidores da protease, entre outros moitos compostos defensivos antiherbívoros. Estes inhibidores de proteases impiden a actividade proteolítica das proteases dixestivas dos insectos ou as súas "proteínas salivares".[6][7]

O ácido xasmónico tamén se converte nunha variedade de derivados incluíndo ésteres como o metil xasmonato, e pode tamén conxugarse con aminoácidos.

Este composto pode ter un papel no control de pragas,[8] e empezou a utilizarse en forma de spray para aplicalo ás sementes antes da súa plantación, xa que isto estimula as defensas naturais contra as pragas.

NotasEditar

  1. PubChem compound jasmonic acid
  2. ChemSpider jasmonic acid
  3. Demole E; Lederer, E.; Mercier, D. (1962). "Isolement et détermination de la structure du jasmonate de méthyle, constituant odorant caractéristique de l'essence de jasmin". Helv Chim Acta 45: 675–85. doi:10.1002/hlca.19620450233. 
  4. Delker, C.; Stenzel, I.; Hause, B.; Miersch, O.; Feussner, I.; Wasternack, C. (2006). "Jasmonate Biosynthesis in Arabidopsis thaliana - Enzymes, Products, Regulation". Plant Biology 8 (3): 297–306. doi:10.1055/s-2006-923935. PMID 16807821.
  5. Dicionario da Real Academia Galega gabián (2ª acepción).
  6. Zavala, J. A.; Patankar, A. G.; Gase, K.; Hui, D.; Baldwin, I. T. (2004). "Manipulation of Endogenous Trypsin Proteinase Inhibitor Production in Nicotiana attenuata Demonstrates Their Function as Antiherbivore Defenses". Plant Physiology 134 (3): 1181–1190. doi:10.1104/pp.103.035634. PMC 389942. PMID 14976235.
  7. Lutz, Diana (2012). Key part of plants' rapid response system revealed. Washington University in St. Louis. http://news.wustl.edu/news/Pages/23979.aspx
  8. "Success for plants' pest control". BBC News. 2008-10-07. Consultado o 2013-04-12. 

Véxase taménEditar

BibliografíaEditar

  • Sankawa, Ushio; Barton, Derek H. R.; Nakanishi, Koji; Meth-Cohn, Otto, eds. (1999). Comprehensive Natural Products Chemistry : Polyketides and Other Secondary Metabolites Including Fatty Acids and Their Derivatives. Pergamon Press. ISBN 0-08-043153-4.