Ácido sapiénico

Ácido sapiénico
	Nome IUPAC Ácido (Z)-6-hexadecenoico
	Outros nomes Ácido cis-6-hexadecenoico; 16:1ω10
Identificadores
Número CAS	17004-51-2
PubChem	5312419
ChemSpider	4471844
ChEBI	CHEBI:76244
Imaxes 3D Jmol	Image 1
	SMILES O=C(O)CCCC\C=C/CCCCCCCC ;
	InChI InChI=1S/C16H30O2/c1-2-3-4-5-6-7-8-9-10-11-12-13-14-15-16(17)18/h10-11H,2-9,12-15H2,1H3,(H,17,18)/b11-10-; Key: NNNVXFKZMRGJPM-KHPPLWFESA-N InChI=1/C16H30O2/c1-2-3-4-5-6-7-8-9-10-11-12-13-14-15-16(17)18/h10-11H,2-9,12-15H2,1H3,(H,17,18)/b11-10-; Key: NNNVXFKZMRGJPM-KHPPLWFEBD;
Propiedades
Fórmula molecular	C16H30O2
Masa molar	254,41 g mol−1
	; Se non se indica outra cousa, os datos están tomados en condicións estándar de 25 °C e 100 kPa.

O ácido sapiénico^[1] (16:1, n-10, ácido cis-6 hexadecenoico, ou sapienato) é un ácido graxo 16 carbonos insaturado (cun dobre enlace) no carbono 10, que é un compoñente importante da secreción sebácea humana producida polas glándulas sebáceas. O ácido sapiénico é exclusivo do ser humano (Homo sapiens) e diso lle vén o seu nome (sapiens > sapiénico). O único tecido que o produce en cantidades significativas é o das glándulas sebáceas. O ácido graxo equivalente presente nas secrecións sebáceas dos ratos é o ácido palmitoleico.^[2] O ácido sapiénico foi implicado no desenvolvemento do acne,^[3] e pode ter unha potente actividade antibacteriana.^[4]

O ácido sapiénico biosintetízase na glándula sebácea a partir da desaturación delta 6 do ácido palmítico. Noutros tecidos o substrato do encima delta 6 desaturase é o o ácido linoleico.^[5]^[6] Un produto do alongamento en dous carbonos do ácido sapiénico chamado ácido sebaleico, tamén se encontra nas secrecións sebáceas.

Notas

↑ ChemSpider Sapienic acid
↑ Katsuta, Yuji; Toshii Iida, Shinji Inomata and Mitsuhiro Denda (2005). "Unsaturated Fatty Acids Induce Calcium Influx into Keratinocytes and Cause Abnormal Differentiation of Epidermis". Journal of Investigative Dermatology (Nature Publishing Group) 124 (5): 1008–1013. PMID 15854043. doi:10.1111/j.0022-202X.2005.23682.x.
↑ Webster, Guy F.; Anthony V. Rawlings (2007). Acne and Its Therapy. Basic and clinical dermatology 40. CRC Press. p. 311. ISBN 0-8247-2971-4.
↑ Drake, David R.; Kim A. Brogden, Deborah V. Dawson and Philip W. Wertz (January 2008). "Antimicrobial lipids at the skin surface". Journal of Lipid Research (American Society for Biochemistry and Molecular Biology) 49 (1): 4–11. ISSN 1539-7262. PMID 17906220. doi:10.1194/jlr.R700016-JLR200. Arquivado dende o orixinal o 06 de xullo de 2008. Consultado o 04 de outubro de 2013. Arquivado 06 de xullo de 2008 en Wayback Machine.
↑ Pappas, Apostolos; Michael Anthonavage and Joel S Gordon (2002). "Metabolic Fate and Selective Utilization of Major Fatty Acids in Human Sebaceous Gland". Journal of Investigative Dermatology (Nature Publishing Group) 118 (1): 164–171. ISSN 1523-1747. PMID 11851890. doi:10.1046/j.0022-202x.2001.01612.x.
↑ Ge, Lan; Joel S Gordon, Charleen Hsuan, Kurt Stenn and Stephen M Prouty (2003). "Identification of the Delta-6 Desaturase of Human Sebaceous Glands: Expression and Enzyme Activity". Journal of Investigative Dermatology (Nature Publishing Group) 120 (5): 707–714. ISSN 1523-1747. PMID 12713571. doi:10.1046/j.1523-1747.2003.12123.x.

Véxase tamén

Ligazóns externas

Ceras, The Lipid Library

[1] ChemSpider Sapienic acid

[2] Katsuta, Yuji; Toshii Iida, Shinji Inomata and Mitsuhiro Denda (2005). "Unsaturated Fatty Acids Induce Calcium Influx into Keratinocytes and Cause Abnormal Differentiation of Epidermis". Journal of Investigative Dermatology (Nature Publishing Group) 124 (5): 1008–1013. PMID 15854043. doi:10.1111/j.0022-202X.2005.23682.x.

[3] Webster, Guy F.; Anthony V. Rawlings (2007). Acne and Its Therapy. Basic and clinical dermatology 40. CRC Press. p. 311. ISBN 0-8247-2971-4.

[4] Drake, David R.; Kim A. Brogden, Deborah V. Dawson and Philip W. Wertz (January 2008). "Antimicrobial lipids at the skin surface". Journal of Lipid Research (American Society for Biochemistry and Molecular Biology) 49 (1): 4–11. ISSN 1539-7262. PMID 17906220. doi:10.1194/jlr.R700016-JLR200. Arquivado dende o orixinal o 06 de xullo de 2008. Consultado o 04 de outubro de 2013. Arquivado 06 de xullo de 2008 en Wayback Machine.

[5] Pappas, Apostolos; Michael Anthonavage and Joel S Gordon (2002). "Metabolic Fate and Selective Utilization of Major Fatty Acids in Human Sebaceous Gland". Journal of Investigative Dermatology (Nature Publishing Group) 118 (1): 164–171. ISSN 1523-1747. PMID 11851890. doi:10.1046/j.0022-202x.2001.01612.x.

[6] Ge, Lan; Joel S Gordon, Charleen Hsuan, Kurt Stenn and Stephen M Prouty (2003). "Identification of the Delta-6 Desaturase of Human Sebaceous Glands: Expression and Enzyme Activity". Journal of Investigative Dermatology (Nature Publishing Group) 120 (5): 707–714. ISSN 1523-1747. PMID 12713571. doi:10.1046/j.1523-1747.2003.12123.x.

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]

Ácido sapiénico

Nome IUPAC Ácido (Z)-6-hexadecenoico
Outros nomes Ácido cis-6-hexadecenoico; 16:1ω10
Identificadores
Número CAS	17004-51-2
PubChem	5312419
ChemSpider	4471844
ChEBI	CHEBI:76244
Imaxes 3D Jmol	Image 1
SMILES O=C(O)CCCC\C=C/CCCCCCCC
InChI InChI=1S/C16H30O2/c1-2-3-4-5-6-7-8-9-10-11-12-13-14-15-16(17)18/h10-11H,2-9,12-15H2,1H3,(H,17,18)/b11-10- Key: NNNVXFKZMRGJPM-KHPPLWFESA-N InChI=1/C16H30O2/c1-2-3-4-5-6-7-8-9-10-11-12-13-14-15-16(17)18/h10-11H,2-9,12-15H2,1H3,(H,17,18)/b11-10- Key: NNNVXFKZMRGJPM-KHPPLWFEBD
Propiedades
Fórmula molecular	C₁₆H₃₀O₂
Masa molar	254,41 g mol⁻¹
Se non se indica outra cousa, os datos están tomados en condicións estándar de 25 °C e 100 kPa.