Ácido pimélico
O ácido pimélico é un composto orgánico coa fórmula HO2C(CH2)5CO2H. O ácido pimélico é unha unidade CH
2 máis longa que o ácido dicarboxílico relacionado, o ácido adípico, un precursor de moitos poliésteres e poliamidas. Porén, comparado co ácido adípico, o ácido pimélico ten unha importancia industrial relativamente pequena.[2] Os derivados do ácido pimélico están implicados na biosíntese do aminoácido lisina e a vitamina biotina.
| Ácido pimélico | |
|---|---|
 | |
 | |
Outros nomes PIN: Ácido heptanedioico | |
| Identificadores | |
| Número CAS | 111-16-0 |
| PubChem | 385 |
| ChemSpider | 376 |
| UNII | BZQ96WX25F |
| Número CE | 203-840-8 |
| DrugBank | DB01856 |
| ChEBI | CHEBI:30531 |
| Imaxes 3D Jmol | Image 1 |
| |
| |
| Propiedades | |
| Fórmula molecular | C7H12O4 |
| Masa molecular | 160,17 g/mol |
| Aspecto | sólido branco ou incoloro |
| Densidade | 1,28 g/cm3 |
| Punto de fusión | 103–105 °C; 217–221 °F; 376–378 K |
| Punto de ebulición | descomponse |
| Acidez (pKa) | 4,71 pKa2 = 5,58 [1] |
Se non se indica outra cousa, os datos están tomados en condicións estándar de 25 °C e 100 kPa. | |
Síntese
editarBiosíntese
editarA biosíntese do ácido pimélico non se coñece pero especúlase que empeza co malonil-CoA.[3]
Rutas químicas e industriais
editarComo outros ácidos dicarboxílicos simples, desenvolvéronse moitos métodos de producir ácido pimélico. O ácido pimélico prodúcese comercialmente pola oxidación da cicloheptanona con tetróxido de dinitróxeno. Outras rutas inclúen a oxidación relativamente non selectiva do ácido palmítico e a carbonilación da caprolactona.[2]
Outros métodos
editarExisten moitos outros métodos. O ácido pimélico foi sintetizado a partir da ciclohexanona e do ácido salicílico.[4] Na primeira das rutas o carbono adicional subminístrao o dimetiloxalato, que reacciona co enolato.
Noutras sínteses, o ácido pimélico obtense a partir do ácido ciclohexeno-4-carboxílico,[5] e tamén existe un cuarto método baseándose na reacción de adición 1,4 dos sistemas de malonato con acroleína.[6]
Existen varias patentes para a produción de ácido pimélico.[7][8][9][10][11][12]
Notas
editar- ↑ CRC Handbook of Chemistry and Physics 83rd ed. p.8-52
- ↑ 2,0 2,1 Cornils, Boy; Lappe, Peter (2000). Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. Weinheim: Wiley-VCH. doi:10.1002/14356007.a08_523.
- ↑ Manandhar, Miglena; Cronan, John E. (2017). "Pimelic Acid, the First Precursor of the Bacillus subtilis Biotin Synthesis Pathway, Exists as the Free Acid and Is Assembled by Fatty Acid Synthesis". Molecular Microbiology 104 (4): 595–607. PMC 5426962. PMID 28196402. doi:10.1111/mmi.13648.
- ↑ H. R. Snyder, L. A. Brooks, S. H. Shapiro, A. Müller (1931). "Pimelic Acid". Organic Syntheses 11: 42. doi:10.15227/orgsyn.011.0042.
- ↑ Werber, Frank X.; Jansen, J. E.; Gresham, T. L. (1952). "The Synthesis of Pimelic Acid from Cyclohexene-4-carboxylic Acid and its Derivatives". Journal of the American Chemical Society 74 (2): 532. doi:10.1021/ja01122a075.
- ↑ Warner, Donald T.; Moe, Owen A. (1952). "Synthesis of Pimelic Acid and α-Substituted Pimelic Acid and Intermediates1". Journal of the American Chemical Society 74 (2): 371. doi:10.1021/ja01122a024.
- ↑ U.S. Patent 2826609
- ↑ U.S. Patent 2800507
- ↑ U.S. Patent 2698339
- ↑ U.S. Patent 3468927
- ↑ U.S. Patent 4888443
- ↑ U.S. Patent 2673219