Ácido malónico

composto químico
(Redirección desde «Malonato»)

O ácido malónico ou ácido propanodioico é un ácido dicarboxílico de 3 carbonos coa fórmula CH2(COOH)2 [1]. O nome procede do grego μᾶλον (malon), que significa "mazá".

Ácido malónico.
Número CAS: 141-82-2 .

O ácido malónico ten un esqueleto de 3 carbonos con dous grupos carboxilo (COOH), un en cada extremo da molécula, polo que é un ácido dicarboxílico. Os seus pKa son: pKa1=2,83, pKa2=5,69. Ten unha densidade de 1,619 g/cm3 e un punto de fusión de 135-136 °C.

Ión malonato (CH2(COO)22−).

A súa forma ionizada e os seus ésteres e sales denomínanse malonatos. O ión malonato ten os seus dous grupos carboxilo ionizados. Entre os malonatos destacaremos os seguintes:

Bioquímica

editar
 
Modelo do ácido malónico.

O sal de calcio do ácido malónico aparece en altas concentracións na remolacha. Existe no seu estado normal en forma de cristais brancos. O ácido malónico é o clásico exemplo de inhibidor competitivo: Actúa sobre a succinato deshidroxenase (complexo II) na cadea de transporte electrónico, competindo co succinato [2][3]. Algúns derivados do ácido malónico son importantes no metabolismo, como o seu tioéster malonil-CoA, que é importante no metabolismo de lípidos.

Obtención

editar

A preparación clásica do ácido malónico comeza a partir do ácido cloroacético:[4]

 

O carbonato de sodio xera o sal sódico, que despois reacciona co cianuro de sodio para producir o sal do ácido cianoacético por medio dunha substitución nucleofílica. O grupo nitrilo pode hidrolizarse con hidróxido de sodio para dar malonato sódico, e coa acidificación do medio obtense o ácido malónico.

Reaccións orgánicas

editar

O ácido malónico condensase coa urea formando o ácido barbitúrico. O ácido malónico utilízase con frecuencia como enolato na condensación Knoevenagel ou condénsase con acetona para formar o ácido de Meldrum. Os ésteres do ácido malónico utilízanse tamén como -CH2COOH sinton na síntese de éster malónico.

  1. PubChem compound Malonic acid
  2. Potter, V. R.; Dubois, K. P. (1943). "Studies on the Mechanism of Hydrogen Transport in Animal Tissues : Vi. Inhibitor Studies with Succinic Dehydrogenase". The Journal of general physiology 26 (4): 391–404. PMC 2142566. PMID 19873352. http://www.pubmedcentral.nih.gov/articlerender.fcgi?tool=pmcentrez&artid=2142566 Arquivado 24 de setembro de 2019 en Wayback Machine..
  3. Dervartanian DV, Veeger C. (1964). "Studies on succinate dehydrogenase. I. Spectral properties of the purified enzyme and formation of enzyme-competitive inhibitor complexes". Biochim. Biophys. Acta 92: 233–47. PMID 14249115. 
  4. Organic Synthesis. Malonic acid. Nathan Weiner. collvol 2. Páxina 376. prep= cv2p0376 [1] Arquivado 14 de xuño de 2012 en Wayback Machine.

Ligazóns externas

editar