Abrir o menú principal

Guanosín monofosfato

composto químico
(Redirixido desde "Ácido guanílico")

O guanosín monofosfato, tamén chamado monofosfato de guanosina, ácido guanílico ou ácido 5'-guanílico, abreviado como GMP, é un nucleótido que forma parte do ARN. É un éster en posición 5' do ácido fosfórico co nucleósido guanosina. O GMP consta do azucre ribosa unido por enlace N-glicosídico á base nitroxenada guanina e un fosfato.

Guanosín monofosfato
Identificadores
Abreviaturas GMP
Número CAS 85-32-5
PubChem 6804
MeSH Guanosine+monophosphate
ChEMBL CHEMBL604603
Imaxes 3D Jmol Image 1
Propiedades
Fórmula molecular C10H14N5O8P
Masa molecular 363,22 g/mol
Acidez (pKa) 0,7, 2,4, 6,1, 9,4

Se non se indica outra cousa, os datos están tomados en condicións estándar de 25 °C e 100 kPa.

Como grupo substituínte desígnase co prefixo guanilil-. Os seus sales chámanse guanilatos

A súa función biolóxica principal é ser un dos catro nucleótidos que forman parte do ARN, xunto co CMP, UMP e AMP.

En modelos experimentais úsase o análogo da glutamina DON como inhibidor da síntese de GMP.[1]

UsosEditar

O guanosín monofosfato en forma de sales que se utilizan como aditivo alimentario. Estes sales son o guanilato disódico (E627), guanilato dipotásico (E628) e guanilato cálcico (E629), que son potenciadores do sabor que dan sabor umami, un dos sabores básicos.[2]. Xeralmente úsanse xunto con inosinato disódico; a combinación de ambos chámase disodio 5'-ribonucleótido. O guanilato disódico atópase con frecuencia como aditivo en fideos instantáneos, patatas fritidas e outros aperitivos, arroz saborizado, vexetais en conserva, carnes curadas, e sobres de sopa.

Como é un aditivo bastante caro é raro que se use só ; normalmente úsase xunto con ácido glutámico ou glutamato monosódico (MSG), que tamén contribúen ao sabor umami. Se non aparece o ácido glutámico nunha lista de ingredientes dun alimento na que hai guanilatos ou inosinatos é probablemente porque o ácido glutámico xa forma parte doutro compoñente do alimento, como complexos de proteína de soia procesados (proteína de soia hidrolizada), lévedos autolisados ou prebe de soia.

Véxase taménEditar

NotasEditar

  1. Ahluwalia GS et al. Metabolism and action of amino acid analog anti-cancer agents ”, in Pharmac. Ther. (1990) 46: 243-271
  2. Cairoli P, Pieraccini S, Sironi M, Morelli CF, Speranza G, Manitto P (2008). "Studies on umami taste. Synthesis of new guanosine 5'-phosphate derivatives and their synergistic effect with monosodium glutamate". J. Agric. Food Chem. 56 (3): 1043–50. ISSN 0021-8561. PMID 18181569. doi:10.1021/jf072803c.