Ácido gadoleico

O ácido gadoleico, cuxo nome sistemático é ácido (Z)-icos-9-enoico, é un ácido carboxílico monoinsaturado de cadea liñal con vinte átomos de carbono, coa fórmula molecular C₂₀H₃₈O₂. É considerado un ácido graxo ω-11, xa que ten o dobre enlace C=C situado entre o carbono 11 e o 12 comezando polo extremo oposto ao grupo carboxilo, e simbolízase por C20:1 ou C20:1n-11. É un dos ácidos eicosenoicos.

Ácido gadoleico
Nome IUPAC Ácido (9Z)-9-icosenoico
Outros nomes ácido cis-9-eicosenoico
Identificadores
Número CAS	29204-02-2
PubChem	5282767
ChemSpider	4445894
Imaxes 3D Jmol	Image 1
SMILES O=C(O)CCCCCCC\C=C/CCCCCCCCCC
InChI InChI=1S/C20H38O2/c1-2-3-4-5-6-7-8-9-10-11-12-13-14-15-16-17-18-19-20(21)22/h11-12H,2-10,13-19H2,1H3,(H,21,22)/b12-11- Key: LQJBNNIYVWPHFW-QXMHVHEDSA-N InChI=1/C20H38O2/c1-2-3-4-5-6-7-8-9-10-11-12-13-14-15-16-17-18-19-20(21)22/h11-12H,2-10,13-19H2,1H3,(H,21,22)/b12-11- Key: LQJBNNIYVWPHFW-QXMHVHEDBG
Propiedades
Fórmula molecular	C20H38O2
Masa molar	310,51 g mol−1
Punto de fusión	23–24 °C; 73–75 °F; 296–297 K
Se non se indica outra cousa, os datos están tomados en condicións estándar de 25 °C e 100 kPa.

É un composto que é sólido a baixas temperaturas e funde a 23-23,5 °C. A unha presión de 0,1 mm Hg ferve a 170 °C. A súa densidade entre 4 °C e 25 °C, estando en estado sólido, é de 0,882 g/cm³ e o seu índice de refracción a 25 °C é de 1,4597. É insoluble en auga e soluble en acetona, metanol e éter de petróleo.

Foi descuberto no aceite de fígado de bacallau polo químico noruegués Henrik J. Bull en 1906, mentres que a estrutura foi dilucidada polo científico xaponés M. Takano en 1933. Posteriormente tamén se achou en aceites de balea e de tiburón.