Ácido estearidónico
O ácido estearidónico (SDA) ou ácido moróctico, de nome sistemático ácido (6Z,9Z,12Z,15Z)-octadeca-6,9,12,15-tetraenoico, é un ácido graxo polinsaturado con catro enlaces dobres todos cis de cadea liñal omega-3 con dezaoito átomos de carbono, coa fórmula molecular C18H28O2, que se simboliza como C18:4.
| ácido estearidónico | |
|---|---|
 | |
 | |
Ácido (6Z,9Z,12Z,15Z)-6,9,12,15-octadecatetraenoico | |
| Identificadores | |
| Número CAS | 20290-75-9 |
| PubChem | 5312508 |
| ChemSpider | 4471933 |
| ChEBI | CHEBI:32389 |
| ChEMBL | CHEMBL484430 |
| Imaxes 3D Jmol | Image 1 |
| |
| |
| Propiedades | |
| Fórmula molecular | C18H28O2 |
| Masa molecular | 276,40 g/mol |
Se non se indica outra cousa, os datos están tomados en condicións estándar de 25 °C e 100 kPa. | |
A temperatura ambiente é un líquido de cor amarela clara. O seu punto de fusión está entre –57,4 °C e –56,6 °C, e o seu índice de refracción a 16 °C é de 1,4888.[1] Os investigadores xaponeses Bunsuke Suzuki e Yutaka Masuda identificárono en 1928 no aceite de fígado de bacllau e déronlle o nome de ácido estearidónico porque é semellante estruturalmente ao ácido araquidónico e porque ao hidroxenalo transfórmase en ácido esteárico.[1] En 1935 os tamén xaponeses Y. Toyama e T. Tsuchiya illaron un ácido da sardiña que denominaron ácido moróctico, do xaponés morokuti, 'sardiña',[2] que identificaron como o ácido (4Z,8Z,12Z,15Z)-octadecatetra-4,8,12,15-enoico[3] pero en 1958 o surafricano M. Matic descubriu que esa identificación era un erro e que en realidade se trataba do ácido estearidónico.[4]
Encóntrase de maneira natural en peixes e plantas da familia das boraxináceas, como Lapula squarosa, cuxo aceite contén un 23,4 % e Lithospermum arvense, cun 18,8 %; tamén en primuláceas, como Primula sikkimensis, cun 14,6 % e Primula floridae, cun 12,2 %; e en saxifragáceas, como Ribes rubrum, cun 3,9 % e Ribes nigrum, cun 3,1 %.[3]
O ácido estearidónico pode producirse de novo a partir do ácido α-linolénico nunha reacción de desaturación catalizada polo encima Δ6-desaturase, unha reacción extremadamente ineficiente en humanos.[5] É un ácido graxo intermediario na vía biosintètica que forma ácidos graxos longos ω-3 (especialmente ácido eicosapentaenoico ou EPA).[6] Por iso a conversión do ácido estearidónico en EPA é mís eficiente que a partir do ácido α-linolénico. Porén, hai poucas fontes alimenticias ricas en ácido estearidónico. Os cultivos de plantas ricas naturalmente en ácido estearidónico ou enriquecidas por modificación xenètica poden ofrecer un aceite suplementario alternativo para aumentar os niveis de ácidos graxos longos ω-3 na poboación, especialmente se non hai un consumo de peixe fresco.[7]
Notas editar
- ↑ 1,0 1,1 Suzuki, B.; Masuda, Y. On the Separation of Glycerides. Part V. Cod Liver Oil. Proceedings of the Imperial Academy, 4, 4, 1928, páx. 165-168.
- ↑ Turchini, Giovanni M.; Ng, Wing-Keong; Tocher, Douglas Redford. Fish Oil Replacement and Alternative Lipid Sources in Aquaculture Feeds. CRC Press, 2010-07-19. ISBN 9781439808634.
- ↑ 3,0 3,1 Toyama, J.; Tsuchiya, T. «The highly unsaturated acids in sardine oil. III The isolation and constitution of moroctic acid, C18H28O2». Bull. Chem. Soc. Japan, 10, 1935, páx. 232-241.
- ↑ Matic, M. «South African pilchard oil. 7. The isolation and structure of an octadecatetraenoic acid from South African pilchard oil. Biochemical Journal, 68, 1958, páx. 692-695.
- ↑ Stearidonic acid: structure, properties, and conversion to EPA. Tuscany Diet.
- ↑ James, Michael J; Ursin, Virginia M; Cleland, Leslie G. Metabolism of stearidonic acid in human subjects: comparison with the metabolism of other n−3 fatty acids. The American Journal of Clinical Nutrition, 77, 5, 01-05-2003, páx. 1140–1145. DOI: 10.1093/ajcn/77.5.1140. ISSN: 0002-9165.
- ↑ Walker, Celia G.; Jebb, Susan A.; Calder, Philip C. Stearidonic acid as a supplemental source of ω-3 polyunsaturated fatty acids to enhance status for improved human health. Nutrition (Burbank, Los Angeles County, Calif.), 29, 2, febreiro 2013, páx. 363–369. DOI: 10.1016/j.nut.2012.06.003. ISSN: 1873-1244. PMID 23102888.