Xeranilxeranil pirofosfato

O xeranilxeranil pirofosfato ou pirofosfato de xeranilxeranilo é un intermediario na vía da HMG-CoA redutase ou do mevalonato utilizada por moitos organismos na biosíntese de terpenos e terpenoides. Nas plantas é tamén o precursor dos carotenoides, xiberelinas, tocoferois, e clorofilas.

Xeranilxeranil pirofosfato
Outros nomes Xeranilxeranil difosfato
Identificadores
Número CAS	6699-20-3
PubChem	447277
ChemSpider	394418
MeSH	geranylgeranyl+pyrophosphate
ChEBI	CHEBI:48861
Imaxes 3D Jmol	Image 1
SMILES O=P(O)(O)OP(=O)(O)OC/C=C(/CC\C=C(/C)CC\C=C(/C)CC\C=C(/C)C)C
InChI InChI=1S/C20H36O7P2/c1-17(2)9-6-10-18(3)11-7-12-19(4)13-8-14-20(5)15-16-26-29(24,25)27-28(21,22)23/h9,11,13,15H,6-8,10,12,14,16H2,1-5H3,(H,24,25)(H2,21,22,23)/b18-11+,19-13+,20-15+ Key: OINNEUNVOZHBOX-QIRCYJPOSA-N InChI=1/C20H36O7P2/c1-17(2)9-6-10-18(3)11-7-12-19(4)13-8-14-20(5)15-16-26-29(24,25)27-28(21,22)23/h9,11,13,15H,6-8,10,12,14,16H2,1-5H3,(H,24,25)(H2,21,22,23)/b18-11+,19-13+,20-15+ Key: OINNEUNVOZHBOX-QIRCYJPOBR
Propiedades
Fórmula molecular	C20H36O7P2
Masa molar	450,44 g mol−1
Se non se indica outra cousa, os datos están tomados en condicións estándar de 25 °C e 100 kPa.

É tamén un precursor utilizado na xeranilxeranilación de proteínas (un tipo de prenilación).

Na mosca Drosophila, o xeranilxeranil pirofosfato é sntetizado polo encima HMG-CoA codificado no xene Columbus. O xeranilxeranil pirofosfato é utilizado como un quimioatractor para a migración de células xerminais que atravesaron o epitelio do intestino medio do insecto. O sinal atractor é producido nos precursores gonadais, e dirixe as células xerminais a eses sitios, onde se diferencian en ovos e espermatozoides.

Compostos relacionados

• Xeranilxeraniol
• Xeranil pirofosfato
• Farnesil pirofosfato