Abrir o menú principal

A valina (abreviadamente Val ou V)[3] é un α-aminoácido coa fórmula HO2CCH(NH2)CH(CH3)2. A L-valina é un dos 20 aminoácidos que forman parte das proteínas. Pola súa cadea lateral alifática clasifícase como aminoácido hidrófobo ou non polar. Xunto coa leucina e isoleucina, a valina é un aminoácido coa cadea lateral ramificada. Os seus codóns son GUU, GUC, GUA, e GUG. É un aminoácido esencial, xa que o noso metabolismo non o pode sintetizar e debemos tomalo na dieta.

Valina
Identificadores
Número CAS 516-06-3, 72-18-4 (isómero L), 640-68-6 (isómero D)
PubChem 1182
ChemSpider 6050
UNII 4CA13A832H
Número CE 208-220-0
DrugBank DB00161
KEGG D00039
ChEBI CHEBI:57762
ChEMBL CHEMBL43068
Imaxes 3D Jmol Image 1
Propiedades[2]
Fórmula molecular C5H11NO2
Masa molar 117,15 g mol−1
Densidade 1,316 g/cm3
Punto de fusión 298 °C (descomposición)
Solubilidade en auga soluble
Acidez (pKa) 2,32 (carboxilo), 9,62 (amino)[1]

Se non se indica outra cousa, os datos están tomados en condicións estándar de 25 °C e 100 kPa.
Fórmula da valina inonizada.

O seu nome vénlle da planta valeriana (Valeriana officinalis).

Índice

BiosínteseEditar

Como a valina é un aminoácido esencial os alimentos da nosa dieta deben incluíla, normalmente como compoñente das súas proteínas. Abunda no queixo fresco, peixe, aves, cacahuetes, sementes de sésamo, e lentellas. As plantas poden sintetizala en varios pasos a partir do ácido pirúvico. A parte inicial desta vía metabólica tamén serve para producir leucina. O intermediato α-cetoisovalerato sofre unha aminación redutiva con glutamato. Entre os encimas implicados nesta biosíntese están:[4]

  1. Acetolactato sintase (tamén coñecido por acetohidroxiácido sintase).
  2. Acetohidroxiácido isomerorredutase.
  3. Dihidroxiácido deshidratase.
  4. Valina aminotransferase.

SínteseEditar

A valina racémica pode sintetizarse por brominación do ácido isovalérico seguida de aminación do α-bromo derivado[5]

HO2CCH2CH(CH3)2 + Br2 → HO2CCHBrCH(CH3)2 + HBr
HO2CCHBrCH(CH3)2 + 2 NH3 → HO2CCH(NH2)CH(CH3)2 + NH4Br

DegradaciónEditar

Na degradación oxidativa da valina orixínase succinil-CoA, polo que é un aminoácido glicoxénico.

NotasEditar

  1. Dawson, R.M.C., et al., Data for Biochemical Research, Oxford, Clarendon Press, 1959.
  2. Weast, Robert C., ed. (1981). CRC Handbook of Chemistry and Physics (62nd ed.). Boca Raton, FL: CRC Press. p. C-569. ISBN 0-8493-0462-8.
  3. IUPAC-IUB. Nomenclature and symbolism for amino acids and peptides (Recommendations 1983) [1].
  4. Lehninger (2000). Principles of Biochemistry (en inglés) (3ª ed.). ISBN 978-1572599314. 
  5. Marvel C. S. (1940). "dl-Valine" 20: 106. .

Véxase taménEditar