Tagatosa

composto químico

A tagatosa é un monosacárido natural de seis átomos de carbono (hexosa) cun grupo funcional cetona (cetosa), polo que pertence ao grupo das cetohexosas. Utilízase como un edulcorante considerado seguro desde 2001 pola FAO/WHO. Pode atoparse nos produtos lácteos e ten unha textura similar á sacarosa e é un pouco menos doce (75-92%)[1], pero produce só o 38 % de calorías ca a sacarosa e considérase que non produce carie. Como se metaboliza de forma diferente da sacarosa, a tagatosa ten un efecto mínimo sobre a glicosa sanguínea e os niveis de insulina.

Tagatosa
Identificadores
Número CAS 17598-81-1
PubChem 92092
ChemSpider 83142
Imaxes 3D Jmol Image 1
Propiedades
Fórmula molecular C6H12O6
Masa molecular 180,16 g/mol
Aspecto Sólido branco
Punto de fusión 133–135 °C; 271–275 °F; 406–408 K
Perigosidade
MSDS [1]
NFPA 704
0
0
0

Se non se indica outra cousa, os datos están tomados en condicións estándar de 25 °C e 100 kPa.
Fórmula liñal da tagatosa.

Produción

editar

A tagatosa está presente en pequenas cantidades nos produtos lácteos. Pode producirse comercialmente a partir da lactosa, a cal debe primeiro ser hidrolizada a glicosa e galactosa. A galactosa despois é isomerizada en condicións alcalinas a D-tagatosa con hidróxido cálcico. A mestura resultante pode someterse a purificación, neutralización, cromatografía de intercambio iónico para despois para producir tagatosa sólida por recristalización [1][2].

A fuculosa (6-desoxitagatosa) é un desoxiazucre derivado da tagatosa.

Isómeros

editar

A D-tagatosa é un epímero da D-frutosa no C-4. En disolución acuosa a 27 °C o isómero predominante é a forma α-D-tagatopiranosa (98 %)[3].

Isómeros da D-tagatosa
Forma liñal Proxección de Haworth
 
0,6 %
 
α-D-tagatofuranosa
1 %
 
ß-D-tagatofuranosa
4 %
 
α-D-tagatopiranosa
79 %
 
ß-D-tagatopiranosa
16 %

A tagatosa como edulcorante

editar

O uso como edulcorante da D-tagatosa foi proposto por Gilbert Levin, despois de intentar sen éxito comercializar con esa fin a L-glicosa. Levin patentou un método barato de fabricar tagatosa en 1988.[4] Considérase que o seu contido calórico baixo se debe ao seu parecido coa L-frutosa.[5] As organizacións da ONU FAO/WHO considérana segura desde 2001, e a FDA dos Estados Unidos aprobou o seu uso en 2003. A tagatosa foi aprobada en Europa en 2005 como novo alimento.

Despois de varios intentos anteriores de comercializala feitos por diversas compañías. En 2006, a compañía belga NUTRILAB NV reiniciou a produción de D-tagatose baixo a marca Nutrilatose, utilizando un proceso encimático de produción diferente ao das primeiras patentes. Damhert N.V., a compañía nai de Nutrilab, lanzou ao mercado o edulcorante Tagatesse baseado na tagatosa, xunto con outros produtos como marmeladas e produtos con chocolate que conteñen tagatosa en 2007 no Benelux e Francia.

  1. 1,0 1,1 (en inglés) Agency Response Letter GRAS Notice No. GRN 000078 Arquivado 17 de setembro de 2008 en Wayback Machine.
  2. (en inglés) JECFA; WHO (2006). "D-TAGATOSE" (PDF). www.fao.org. Monografía da FAO. p. 1-2. Additive-451. Arquivado dende o orixinal (PDF) o 03 de marzo de 2016. Consultado o 5 xuño 2008. 
  3. Peter M. Collins (2005). CRC Press, ed. Dictionary of carbohydrates (en inglés). p. 1282. ISBN 0849338298. 
  4. NASA (ed.). "A Natural Way to Stay Sweet". Arquivado dende o orixinal o 06 de xaneiro de 2005. Consultado o 2009-09-02. .
  5. Evan Ratliff. Wired.com, ed. "Hitting the Sweet Spot". Consultado o Nov 2003. 

Véxase tamén

editar

Outros artigos

editar

Ligazóns externas

editar