Tagatosa
A tagatosa é un monosacárido natural de seis átomos de carbono (hexosa) cun grupo funcional cetona (cetosa), polo que pertence ao grupo das cetohexosas. Utilízase como un edulcorante considerado seguro desde 2001 pola FAO/WHO. Pode atoparse nos produtos lácteos e ten unha textura similar á sacarosa e é un pouco menos doce (75-92%)[1], pero produce só o 38 % de calorías ca a sacarosa e considérase que non produce carie. Como se metaboliza de forma diferente da sacarosa, a tagatosa ten un efecto mínimo sobre a glicosa sanguínea e os niveis de insulina.
Tagatosa | |
---|---|
(3S,4S,5R)-1,3,4,5,6-Pentahidroxi-hexan-2-ona | |
Identificadores | |
Número CAS | 17598-81-1 |
PubChem | 92092 |
ChemSpider | 83142 |
Imaxes 3D Jmol | Image 1 |
| |
| |
Propiedades | |
Fórmula molecular | C6H12O6 |
Masa molecular | 180,16 g/mol |
Aspecto | Sólido branco |
Punto de fusión | 133–135 °C; 271–275 °F; 406–408 K |
Perigosidade | |
MSDS | [1] |
NFPA 704 | |
Se non se indica outra cousa, os datos están tomados en condicións estándar de 25 °C e 100 kPa. |
Produción
editarA tagatosa está presente en pequenas cantidades nos produtos lácteos. Pode producirse comercialmente a partir da lactosa, a cal debe primeiro ser hidrolizada a glicosa e galactosa. A galactosa despois é isomerizada en condicións alcalinas a D-tagatosa con hidróxido cálcico. A mestura resultante pode someterse a purificación, neutralización, cromatografía de intercambio iónico para despois para producir tagatosa sólida por recristalización [1][2].
A fuculosa (6-desoxitagatosa) é un desoxiazucre derivado da tagatosa.
Isómeros
editarA D-tagatosa é un epímero da D-frutosa no C-4. En disolución acuosa a 27 °C o isómero predominante é a forma α-D-tagatopiranosa (98 %)[3].
Isómeros da D-tagatosa | ||
---|---|---|
Forma liñal | Proxección de Haworth | |
0,6 % |
α-D-tagatofuranosa 1 % |
ß-D-tagatofuranosa 4 % |
α-D-tagatopiranosa 79 % |
ß-D-tagatopiranosa 16 % |
A tagatosa como edulcorante
editarO uso como edulcorante da D-tagatosa foi proposto por Gilbert Levin, despois de intentar sen éxito comercializar con esa fin a L-glicosa. Levin patentou un método barato de fabricar tagatosa en 1988.[4] Considérase que o seu contido calórico baixo se debe ao seu parecido coa L-frutosa.[5] As organizacións da ONU FAO/WHO considérana segura desde 2001, e a FDA dos Estados Unidos aprobou o seu uso en 2003. A tagatosa foi aprobada en Europa en 2005 como novo alimento.
Despois de varios intentos anteriores de comercializala feitos por diversas compañías. En 2006, a compañía belga NUTRILAB NV reiniciou a produción de D-tagatose baixo a marca Nutrilatose, utilizando un proceso encimático de produción diferente ao das primeiras patentes. Damhert N.V., a compañía nai de Nutrilab, lanzou ao mercado o edulcorante Tagatesse baseado na tagatosa, xunto con outros produtos como marmeladas e produtos con chocolate que conteñen tagatosa en 2007 no Benelux e Francia.
Notas
editar- ↑ 1,0 1,1 (en inglés) Agency Response Letter GRAS Notice No. GRN 000078 Arquivado 17 de setembro de 2008 en Wayback Machine.
- ↑ (en inglés) JECFA; WHO (2006). "D-TAGATOSE" (PDF). www.fao.org. Monografía da FAO. p. 1-2. Additive-451. Arquivado dende o orixinal (PDF) o 03 de marzo de 2016. Consultado o 5 xuño 2008.
- ↑ Peter M. Collins (2005). CRC Press, ed. Dictionary of carbohydrates (en inglés). p. 1282. ISBN 0849338298.
- ↑ NASA (ed.). "A Natural Way to Stay Sweet". Arquivado dende o orixinal o 06 de xaneiro de 2005. Consultado o 2009-09-02..
- ↑ Evan Ratliff. Wired.com, ed. "Hitting the Sweet Spot". Consultado o Nov 2003.
Véxase tamén
editarOutros artigos
editarLigazóns externas
editar- FAO/WHO Recommendation Arquivado 16 de maio de 2008 en Wayback Machine.
- Calorie Control Council—información ao consumidor da organización de produtores de edulcorantes
- MD/Arla Foods settlement with Spherix
- Nutrilab products
- (en inglés) D-Tagatose lyxo-Hexulose NCBI database
- (en inglés) COMPOUND: C00795 D-Tagatose www.Genome.net