Abrir o menú principal
Fórmula esquelética do prenol.
Modelo do prenol.
Nome IUPAC: 3-metil-2-buten-1-ol.
Outros nomes: 3,3-dimetilalil alcohol.
Número CAS: 556-82-1.

O prenol ou 3-metil-2-buten-1-ol [1][2][3] é un alcohol natural. É un dos terpenos máis simples. Trátase dun aceite claro incoloro que é razoablemente soluble en auga (solubiidade: 17 g/100 mL a 20 °C) e miscible na maioría dos solventes orgánicos. Ten un olor frutal e utilízase ocasionalmente en perfumaría.

O prenol aparece de forma natural en froitos cítricos, arandos vermellos, arandos, grosellas, uvas, framboesas, amoras, tomates, pan branco, aceite de lúpulo, café, maracuxá (Passiflora edulis) e outras plantas.[4] Tamén se manufactura industrialmente por BASF (en Alemaña) e por Kuraray (en Asia) como un intermediato para a fabricación de fármacos e compostos olorosos.[4]

Índice

Produción industrialEditar

O prenol prodúcese industrialmente pola reacción do formaldehido co isobuteno, seguida da isomerización do isoprenol resultante (3-metil-3-buten-1-ol) a prenol (3-metil-2-buten-1-ol).[4][5]

PoliprenoisEditar

Artigo principal: Poliprenol.

O prenol é a unidade básica para a formación de alcohois isoprenoides, que teñen a fórmula xeral seguinte:

H–[CH2CCH3=CHCH2]n–OH

A unidade que se repite C5H8 entre corchetes denomínase isopreno, e estes compostos chámanse ás veces "isoprenois" (en plural).[6] Non deben confundirse co isoprenol, que é un isómero do prenol cun dobre enlace terminal. O isoprenoide máis simple é o alcohol xeraniol (n = 2); oligómeros maiores son o farnesol (n = 3) e o xeranilxeraniol (n = 4).

Cando a unidade de isopreno unida ao alcohol está saturada, o composto denomínase dolicol. Os dolicois son importantes como transportadores de glicosilos na síntese de certos polisacáridos. Tamén xogan un papel importante na protección das membranas celulares, estabilizando as proteínas celulares e apoiando ao sistema inmunitario.

O prenol polimerízase por reaccións de deshidratación. Cando ten polo menos cinco unidades de isopreno (é dicir, n na fórmula superior é maior de catro), o polímero chámase poliprenol.[7][8] Os poliprenois poden conter ata 100 unidades de isopreno (n = 100) unidas extremo con extremo mantendo os grupos hidroxilo (OH) no final. Estes alcohois isoprenoides de cadea longa tamén se chaman terpenois.

Os poliprenois tamén desempeñan funcións vitais no metabolismo celular. Os poliprenois inxeridos son metabolizados polo fígado de humanos e animais a dolicois, que despois toman parte no ciclo do dolicol fosfato e son, por tanto, doadamente asimilados polos humanos e animais. A actividade farmacolóxica dos poliprenois baséase no seu efecto substitutivo en caso de déficits de dolicol como os observados en doenzas inflamatorias crónicas, dexenerativas e oncolóxicas.[9]

As follas de coníferas vivas son unha das fontes máis ricas e dispoñibles para a extracción de poliprenois no mundo.[10] A extracción comercial de poliprenois implica un procedemento de extracción suave que permita extraelos sen destruír a súa actividade biolóxica.

NotasEditar

  1. PubChem compound Prenol
  2. ChemSpider Prenol
  3. CHEBI Prenol
  4. 4,0 4,1 4,2 SIDS-ref. id=556821. 3-Methyl-2-buten-1-ol. May 2005.[1].
  5. See, e.g., S. B. Kogan, M. Kaliya, N. Froumin (2006). "Liquid phase isomerization of isoprenol into prenol in hydrogen environment". Appl. Catal. A: Gen. 297 (2): 231–36. doi:10.1016/j.apcata.2005.09.010. .
  6. See, e.g., Robert D. Goodfellow, Yung-Sheng Huang, Harold E., Jr. Radtke (1972). "Isoprenol biosynthesis in the fly, Sarcophaga bullata". Insect Biochem. 2 (8): 467–75. doi:10.1016/0020-1790(72)90027-3. .
  7. IUPAC Gold book
  8. Oxfird Dictionary of Biochemistry in Answers
  9. Edlund C.; Söderberg, M.; Kristensson, K. (1994). "Isoprenoids in aging and neurodegeneration". Neurochem. Int. 25 (1): 35–38. PMID 7950967. doi:10.1016/0197-0186(94)90050-7. .
  10. Kazimierczak B., Hertel J., Swiezewska E. et al. (1997). "On the specific pattern of long chain polyprenols in green needles of Pinus mugo Turra". Acta Biochim. Pol. 44 (4): 803–808. PMID 9584863.

Véxase taménEditar