Inol
En química chámase inol ou alquinol a un alquino (hidrocarburo cun triplo enlace entre carbonos) que leva un grupo hidroxilo unido a un dos carbonos do triplo enlace. Os anións desprotonados dos inois ou alquinois denomínanse inolatos.
Un inol pode levar dous hidroxilos unidos, un en cada carbono do triplo enlace, e nese caso recibe o nome de inodiol. Só existe un inodiol posible, o acetilenodiol.
Inolatos
editarOs inolatos son compostos químicos cun osíxeno cargado negativamente unido a unha función alquino.[1] Foron sintetizados por primeira vez en 1975 por Schöllkopf e Hoppe por medio da fragmentación n-butilitio do 3,4-difenilisoxazol.[2]
Sinteticamente, compórtanse como precursores de cetenas ou sintóns.
Tautomería inol-cetena
editarOs inois poden interconverterse coas cetenas por tautomería. A forma inol é xeralmente inestable e pouco duradeira, e cambia rapidamente a cetena. Isto débese a que o osíxeno é máis electronegativo ca o carbono e así forma enlaces covalentes máis fortes. Por exemplo, o etinol interconvértese rapidamente coa etenona.
| Isomería inol-cetena | |
|---|---|
| |
|
| Etinol | Etenona |
Notas
editar- ↑ M. Shindo (2007). "Synthetic uses of ynolates". Tetrahedron 63 (1): 10–36. doi:10.1016/j.tet.2006.09.013.
- ↑ U. Schöllkopf and I. Hoppe (1975). "Lithium Phenylethynolate and Its Reaction with Carbonyl Compounds to Give β-Lactones". Angewandte Chemie International Edition in English 14 (11): 765. doi:10.1002/anie.197507651.