Estrona
A estrona (E1) é unha hormona estroxénica secretada polo ovario e o tecido adiposo.[1][2][3] É un dos tres estróxenos naturais, xunto co estradiol e o estriol, e o único que ten un grupo cetona (=O) no anel D, en vez de grupos OH, pero ten un grupo OH no anel A. A estrona é a menos abundante das tres hormonas; o estradiol está presente case sempre no corpo da muller en idade reprodutiva, e o estriol é abondoso só durante o embarazo. A estrona é o estróxeno predominante nas mulleres posmenopáusicas.[4] A potencia estroxénica da estrona é 10-12 veces menor ca a do estradiol.
Número CAS: 53-16-7.
Nome IUPAC: 3-hidroxi-13-metil- 6,7,8,9,11,12,13,14,15,16- decahidrociclopenta[a]fenantren-17-ona.
A estrona transfórmase en sulfato de estrona, unha molécula que actúa como reservorio xa que pode converterse, se é preciso, nun estróxeno máis activo, o estradiol.
Biosíntese
editarA estrona sintetízase pola acción do encima aromatase a partir da androstenediona, un derivado da proxesterona. A conversión implica a desmetilación do carbono-19 e a aromatización do anel A. Esta reacción é semellante á da conversión da testosterona en estradiol.
-
Conversión de androstenediona en estrona. -
-
Modelo da estrona.
Notas
editar- ↑ "Estrone -PubChem". National Center for Biotechnology Information. Consultado o 06-09-2009.
- ↑ ChemSpider Estrone Arquivado 04 de novembro de 2012 en Wayback Machine.
- ↑ CHEBI
- ↑ Helen Varney, Jan M. Kriebs, Carolyn L. Gegor. Varney's midwifery, Fourth Edition. Jones and Bartlett Publishers, 2004, p. 340.