Estriol

composto químico

O estriol (E3) é un dos tres principais estróxenos producidos no corpo humano (os outros son o estradiol e a estrona). É un esteroide con actividade hormonal [1][2][3]. Contén dous grupos OH no anel D e outro grupo OH no anel A. Pode considerarse tamén un metabolito do estradiol.

Estriol.
Número CAS: 50-27-1.

Síntese editar

 
Esteroidoxénese no ser humano, na que se mostra o estriol na parte inferior dereita. Esencialmente, a súa síntese segue a vía da deshidroepiandrosterona ou DHEA (á esquerda), pero a DHEA é modificada cun grupo OH adicional.

O estriol (E3) só se produce en cantidades significativas durante o embarazo, xa que se sintetiza na placenta a partir do 16-hidroxideshidroepiandrosterona sulfato (16-OH DHEAS),[4] un andróxeno esteroide fabricado polo feto no fígado e glándulas adrenais.

A placenta humana produce pregnenolona e proxesterona a partir do colesterol circulante. A pregnenolona convértese na glándula adrenal fetal en deshidroepiandrosterona (DHEA), un esteroide de 19 carbonos, despois é sulfonatado a deshidroepiandrosterona sulfato (DHEAS). O DHEAS convértese en 16-OH DHEAS no fígado fetal. A placenta transforma o 16-OH DHEAS en estriol, e é o sitio predominante da síntese de estriol.

Niveis editar

Os niveis de estriol nas mulleres que non están preñadas non cambian moito despois da menopausa, e os niveis non son significativamente diferentes dos que teñen os homes. Só durante o embarazo os niveis se disparan, e chega a excretarse 1000 veces máis estriol ca en estado de non embarazo.

Usos terapéuticos editar

Nas mulleres preñadas con esclerose múltiple, o estriol reduce notablemente os síntomas da enfermidade,[5] de acordo coas investigacións realizadas na Geffen Medical School da Universidade UCLA.

O estriol pode ser un estróxeno feble ou potente dependendo de se a administración é crónica ou puntual en animais inmaturos, pero funciona como antagonista cando se administra en combinación co estradiol.[6] O estriol pode ter un papel no desenvolvemento do cancro de mama, pero nas investigacións feitas in vitro non parece actuar como antagonista do GPR30 (receptor de estróxenos acoplado á proteína G).[7] Aínda que o estriol se utiliza na terapia de reemplazamento de hormonas bioidénticas (un fenómeno de "medicina alternativa" principalmente norteamericano) non está aprobado o seu uso pola FDA. Aínda que as investigacións iniciais na década de 1970 suxerían que podía utilizarse terapeuticamente como un estróxeno, posteriores investigacións non puideron confirmar esta hipótese.[8][9]

Exames de valoración do estriol editar

 
Modelo do estriol.

O estriol pode medirse no sangue materno ou na urina e pode utilizarse como marcador da saúde fetal e benestar.

Se os niveis de "estriol non conxugado" son anormalmente baixos nunha muller preñada, isto pode indicar anomalías cromosómicas ou conxénitas como a síndrome de Down ou a síndrome de Edwards. A medición do estriol está incluída na proba tripla e na proba cuádrupla para o exame prenatal de anomalías fetais.

Como nas mulleres preñadas moitas condicións patolóxicas poden causar desviacións nos niveis de estriol, estes exames considéranse xeralmente menos definitivos sobre a saúde fetal-placentaria ca outras (probas de non estrés). Condicións que poden dar lugar a falsos positivos e falsos negativos na proba do estriol son a preeclampsia, anemia e problemas renais.[10]

A valoración da concentración de estriol faise en urina ao cabo das 24 horas e en sangue. Considérase que a análise de sangue é máis precisa, porque as súas variacións son menores ca na urina.

Valores en urina editar

Os valores en urina do estriol van en rápido aumento a partir do cuarto mes de xestación e chegan aos seus niveis máis altos (pico) ao finalizar o embarazo.[11] Véxase a táboa seguinte:

Mes
de embarazo
Estriol en urina
(mg/ml)
6o mes 5.0-13.0 mg/24 horas
7o mes 6.0-18.0 mg/24 horas
8o mes 8.0-25.0 mg/24 horas
9o mes 15.0-35.0 mg/24 horas

Valores en sangue editar

Pode observarse que, a diferenza da análise urinaria, os valores en sangue teñen pouca variación cuantitativa entre o valor menor e o maior nunha semana dada,[11] e que os valores van en aumento consonte pasan as semanas.

Semanas
de embarazo
Estriol
en sangue
(mg/ml)
24a 3.0-8.1
26a 3.0-9.2
28a 3.2-10.9
30a 3.6-13.2
32a 4.2-15.4
34a 5.0-17.8
36a 5.8-20.5
38a 6.8-26.0
40a 9.5-28.0

Notas editar

  1. PubChem compound
  2. ChemSpider Estriol
  3. CHEBI
  4. Raju U, Bradlow HL, Levitz M (1990). "Estriol-3-sulfate in human breast cyst fluid. Concentrations, possible origin, and physiologic implications". Ann. N. Y. Acad. Sci. 586: 83–7. PMID 2141460. doi:10.1111/j.1749-6632.1990.tb17793.x. 
  5. Sicotte NL, Liva SM, Klutch R, Pfeiffer P, Bouvier S, Odesa S, Wu TC, Voskuhl RR (2002). "Treatment of multiple sclerosis with the pregnancy hormone estriol". Ann. Neurol. 52 (4): 421–8. PMID 12325070. doi:10.1002/ana.10301. 
  6. Melamed M, Castaño E, Notides AC, Sasson S (1997). "Molecular and kinetic basis for the mixed agonist/antagonist activity of estriol". Mol. Endocrinol. 11 (12): 1868–78. PMID 9369454. doi:10.1210/me.11.12.1868. 
  7. Lappano R, Rosano C, De Marco P, De Francesco EM, Pezzi V, Maggiolini M (2010). "Estriol acts as a GPR30 antagonist in estrogen receptor-negative breast cancer cells". Mol. Cell. Endocrinol. 320 (1-2): 162–70. PMID 20138962. doi:10.1016/j.mce.2010.02.006. 
  8. Sites CK (2008). "Bioidentical hormones for menopausal therapy". Women's Health (Lond Engl) 4 (2): 163–71. PMID 19072518. doi:10.2217/17455057.4.2.163.  (free subscription required)
  9. Derzko, C (2009). "Bioidentical Hormone Therapy at Menopause" (PDF). Endocrinology Rounds 9 (6): 1–6. Arquivado dende o orixinal (pdf) o 16 de xullo de 2011. Consultado o 18 de febreiro de 2012. 
  10. Pagana TJ, Pagana KD (2009). Mosby's Manual of Diagnostic and Laboratory Tests (en inglés). Mosby - St. Louis. p. 240. ISBN 0-323-05747-0. 
  11. 11,0 11,1 Datos proporcionados polo departamento de Análise Químicas da Secretaría de Saúde de Monterrey, Nuevo León; México