Esfingosina

composto químico

A esfingosina (2-amino-4-octadequeno-1,3-diol) é un aminoalcohol de 18 carbonos formado por unha longa cadea hidrocarbonada insaturada con dous grupos -OH e un grupo -NH2, que forma a parte principal das moléculas dos esfingolípidos, un tipo de lípidos das membranas celulares.

Esfingosina
Esfingosina
Identificadores
Número CAS 123-78-4
PubChem 1104
ChemSpider 4444047
ChEBI CHEBI:26743
ChEMBL CHEMBL67166
Imaxes 3D Jmol Image 1
Propiedades
Fórmula molecular C18H37NO2
Masa molar 299,49 g mol−1

Se non se indica outra cousa, os datos están tomados en condicións estándar de 25 °C e 100 kPa.

Funcións

editar

A esfingosina pode ser fosforilada in vivo por dúas quinases, a esfingosina quinase tipo 1 e a esfingosina quinase tipo 2. Isto leva á formación de esfingosina-1-fosfato, un potente lípido sinalizador.

Os metabolitos dos esfingolípidos, como as ceramidas, a esfingosina e a esfingosina-1-fosfato, son lípidos sinalizadores, implicados en diversos procesos celulares.

Síntese

editar

A esfingosina sintetízase a partir do palmitoíl-CoA e serina empezando por unha reacción de condensación que orixina deshidroesfingosina.

 

A deshidroesfingosina redúcese despois con intervención do coencima NADPH a dihidroesfingosina (esfinganina), e finalmente oxídase polo FAD a esfingosina.

En realidade, non hai unha vía de síntese directa desde a dihidroesfingosina (esfinganina) á esfingosina; senón que debe ser acilada (unida a un ácido graxo) primeiro a dihidroceramida, a cal é despois deshidroxenada a ceramida. A esfingosina non se forma ata que os esfingolípidos se degradan no lisosoma liberando esfingosina.

Véxase tamén

editar

Bibliografía

editar

Outros artigos

editar