Aminación
A aminación é o proceso polo cal se introduce un grupo amina nunha molécula orgánica. Este tipo de reacción é moi importante dado o comúns que son os compostos organonitroxenados. As reaccións de aminación son levadas a cabo por encimas aminases.
Reaccións editar
Encimas aminases editar
Os encimas que catalizan as reaccións de aminación son as aminases. A aminación pode ocorrer de diversos modos incluíndo unha reacción co amoníaco ou con outra amina, como unha alquilación, unha aminación redutiva ou unha reacción de Mannich. Por exemplo, -CO2H → -CONH2.
Hidroaminación catalizada por ácido editar
Moitas alquil aminas prodúcense industrialmente pola aminación de alcohois usando amoníaco en presenza de catalizadores ácidos sólidos (que non se disolven no medio de reacción). Un exemplo ilustrativo e a produción de ter-butilamina:
- NH3 + CH2=C(CH3)2 → H2NC(CH3)3
Reacción de Ritter editar
A reacción de Ritter do isobuteno co cianuro de hidróxeno non é útil neste caso porque produce demasiados residuos.[1]
Na aminación electrofilica, a amina como nucleófilo reacciona con outro dos compostos orgánicos que fai de electrófilo. Este sentido de reactividade pode reverterse para algunhas aminas deficientes en electróns, como oxaziridinas, hidroxilaminas, oximas e outros substratos N–O. Cando a amina se usa como electrófilo, a reacción chámase aminación electrofílica. Entre os substratos orgánicos ricos en electróns que se poden usar como nucleófilos para este proceso están os carbanións e os enolatos.
Métodos misceláneos editar
Os alfa hidroxiácidos poden ser convertidos en aminoácidos directamente usando unha solución acuosa de amoníaco, gas hidróxeno e un catalizador de rutenio metálico heteroxéneo.[2]
Hidroaminacion catalizada por metal editar
Na hidroaminación, as aminas engádense a alquenos.[3]
Notas editar
- ↑ Eller, Karsten; Henkes, Erhard; Rossbacher, Roland; Höke, Hartmut (2000). "Amines, Aliphatic". Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. Weinheim: Wiley-VCH. doi:10.1002/14356007.a02_001. ISBN 3527306730. [1]
- ↑ Deng, Weiping, et al. "Catalytic amino acid production from biomass-derived intermediates." Proceedings of the National Academy of Sciences 115.20 (2018): 5093-5098. doi 10.1073/pnas.1800272115
- ↑ Liangbin Huang, Matthias Arndt, Käthe Gooßen, Heinrich Heydt, and Lukas J. Gooßen "Late Transition Metal-Catalyzed Hydroamination and Hydroamidation" Chem. Rev., 2015, 115 (7), pp 2596–2697. doi 10.1021/cr300389u
Véxase tamén editar
Outros artigos editar
- Alquilación, adición un grupo alquilo
- Acilación, adición dun grupo acilo (-C(O)R)
- Desamination