Ácido pentadecanoico

composto químico

O ácido pentadecanoico ou ácido pentadecílico é un ácido graxo saturado con 15 átomos de carbono. A súa fórmula molecular é CH3(CH2)13COOH, e simbolízase como C15:0. É raro na natureza, e supón o 1,2% das graxas do leite de vaca.[1] A graxa do leite de vaca é a súa principal fonte dietaria[2] e utilízase como marcador do consumo de graxas do leite.[3] O ácido pentadecanoico tmén parece en graxa de cordeiro hidroxenada.[4] Tamén supón o 3,61% das graxas do froito do durián (Durio graveolens).[5] Ademais de aparecer en pequenas cantidades en produtos lácteos, aparece nun 0,43 % das graxas da carne dos ruminantes.[6] Identificouse no café, tanto verde coma torrado, en concentracións de 0,38 ppm e 2,7 ppm, respectivamente.[7]

Ácido pentadecanoico
Identificadores
Número CAS 1002-84-2
PubChem 13849
ChemSpider 13249
UNII CCW02D961F
ChEBI CHEBI:42504
Imaxes 3D Jmol Image 1
Propiedades
Fórmula molecular C15H30O2
Masa molar 242,40 g mol−1
Densidade 0,842 g/cm3
Punto de fusión 51–53 °C; 124–127 °F; 324–326 K
Punto de ebulición 257 °C; 495 °F; 530 K
Se non se indica outra cousa, os datos están tomados en condicións estándar de 25 °C e 100 kPa.

Nun estudo feito en Tanzania o contido nos ácidos pentanoico e láurico no leite materno estaba correlacionado cun incremento de transmisión do VIH por lactación materna, mentres que o contido en ácidos n-6 poliinsaturados estaba correlacionado cunha diminución da transmisión por esa vía.[8]

Notas editar

  1. Rolf Jost "Milk and Dairy Products" Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Wiley-VCH, Weinheim, 2002. doi 10.1002/14356007.a16_589.pub3
  2. Smedman, AE; Gustafsson, IB; Berglund, LG; Vessby, BO (1999). "Pentadecanoic acid in serum as a marker for intake of milk fat: relations between intake of milk fat and metabolic risk factors". The American Journal of Clinical Nutrition 69 (1): 22–9. PMID 9925119. 
  3. Pentadecanoic acid Arquivado 10 de decembro de 2010 en Wayback Machine., Lipomics.com
  4. Hansen, RP; Shorland, FB; Cooke, NJ (1954). "The occurrence of n-pentadecanoic acid in hydrogenated mutton fat". Biochem. J. 58 (4): 516–517. PMC 1269934. PMID 13229996. 
  5. Nasaruddin, Mohd hanif; Noor, Noor Qhairul Izzreen Mohd; Mamat, Hasmadi (2013). "Komposisi Proksimat dan Komponen Asid Lemak Durian Kuning (Durio graveolens) Sabah" [Proximate and Fatty Acid Composition of Sabah Yellow Durian (Durio graveolens)] (PDF). Sains Malaysiana (en Malay) 42 (9): 1283–1288. ISSN 0126-6039. OCLC 857479186. Consultado o 28 de novembro de 2017. 
  6. Pubchem. «PENTADECANOIC ACID». pubchem.ncbi.nlm.nih.gov. [Consultado: 19 de outubro de 2018].
  7. Flament, I.; Bessière-Thomas, Y. Coffee Flavor Chemistry. John Wiley & Sons, 2002, p. 155. ISBN 9780471720386.
  8. Villamor, E; Koulinska, IN; Furtado, J; Baylin, A; Aboud, S; Manji, K; Campos, H; Fawzi, WW (2007). "Long-chain n-6 polyunsaturated fatty acids in breast milk decrease the risk of HIV transmission through breastfeeding". The American Journal of Clinical Nutrition 86 (3): 682–9. PMID 17823433. 

Véxase tamén editar

Ligazóns externas editar