Treosa

composto químico

A treosa é un monosacárido de catro carbonos coa fórmula molecular C4H8O4. Polo seu número de carbonos é unha tetrosa, condición que comparte coa eritrosa e eritrulosa. Ten un grupo aldehido terminal na súa cadea liñal, polo que é unha aldosa. Presenta estereoisómeros D e L, a D-treosa e a L-treosa, que aparecen na mesma cantidade nas mesturas racémicas.

Treosa[1]

D-Treosa

L-Treosa
Identificadores
Número CAS 95-43-2 (D), 95-44-3 (L)
PubChem 439665 (D)
ChemSpider 388736
ChEBI CHEBI:28587
Imaxes 3D Jmol Image 1
Image 2
Propiedades
Fórmula molecular C4H8O4
Masa molar 120,10 g mol−1
Aspecto Xarope
Solubilidade en auga Moi soluble

Se non se indica outra cousa, os datos están tomados en condicións estándar de 25 °C e 100 kPa.
Proxección de Fischer dos dous enantiómeros da treosa

A raíz "treo" do que deriva o nome da treosa (e a raíz "eritro" da que deriva o nome do seu diastereoisómero eritrosa) dános unha maneira útil de describir estruturas orgánicas xerais que teñen centros quirais adxacentes, na que os "prefixos... designan a configuración relativa dos centros".[2] Na proxección de Fischer da D-treosa, os substituíntes adxacentes teñen unha orientación sin no isómero denominado "treo", e son anti no isómero denominado "eritro".[3]

No chamado ácido treonucleico ou ácido nucleico de treosa, a treosa fai o mesmo papel que a ribosa e a desoxirribosa no ARN e ADN.

  1. Merck Index, 11th Edition, 9317
  2. Formulas Using Other Configurational Notations, W. Rausch, accessed 1 March 2011
  3. ibid. O Prof. Rausch explica que os prefixos "poden ser aplicados a compostos racémicos, ou a enantiómeros puros e aos compostos meso", e que cando se debuxan na representación en zigzag común, os "substituíntes [adxacentes] poden situarse no mesmo lado da cadea carbonada... [sin] ou en lados opostos... [anti]", o cal é o contrario nas súas proxeccións de Fischer.

Véxase tamén

editar

Outros artigos

editar