Haloxenación de Hell-Volhard-Zelinsky

A haloxenación de Hell-Volhard-Zelinsky, é unha reacción que permite haloxenar na posición alfa dos ácidos carboxílicos. Esta reacción toma nome dos químicos alemáns Carl Magnus von Hell, Jacob Volhard e do ruso Nikolái Zelinski. Como reactivo, úsase bromo molecular (Br₂) catalizado mediante fósforo (P), estes forman tribromuro de fósforo que é a especie catalizadora^[1]^[2].

Mecanismo editar

Esta reacción consta de catro etapas:

Formación do bromuro de acilo

Etapa 1 do mecanismo da reacción de Hell-Volhard-Zelinsky
Enolización
Bromación
Intercambio

Aplicación en síntese de α-aminoácidos editar

Esta reacción pode ser usada na síntese de α-aminoácidos^[2], entre outros compostos, actuando sobre o produto final de reacción con amoníaco (NH₃) mediante unha reacción de substitución nucleófila bimolecular (S_N2), libreando unha molécula de bromuro de hidróxeno (HBr).

Aquí podemos ver a obtención de Alanina, mais obtense unha mestura enantiomérica de R e S alanina, polo que é un método pouco eficaz para este fin.

Referencias editar

↑ Fernández, Germán. "Reacción de Hell - Volhard - Zelinsky". www.quimicaorganica.org (en castelán). Consultado o 2018-06-09.
↑ ^2,0 ^2,1 Volhard, Peter (2006). Química Orgánica- Estructura y Función. Omega. ISBN 842821431X.

[1] Fernández, Germán. "Reacción de Hell - Volhard - Zelinsky". www.quimicaorganica.org (en castelán). Consultado o 2018-06-09.

[:0-2] 2,0 ^2,1 Volhard, Peter (2006). Química Orgánica- Estructura y Función. Omega. ISBN 842821431X.

[1]

[2]