Porfina

A porfina é o composto parental dun grupo de compostos chamados porfirinas. A fórmula química da porfina é C₂₀H₁₄N₄ . A porfina é un composto orgánico aromático e heterocíclico, xa que a súa estrutura química (mostrada á dereita) consiste esencialmente en catro aneis pirrol unidos por catro grupos metino (=CH—) que forman un gran anel macrociclo. As porfirinas terían substituíntes unidos a este anel básico. A porfina é sólida.

Porfina.
Número CAS: 101-60-0.

Modelo en 3D.

A IUPAC advirte que moitas veces a porfirina (o esqueleto básico) é designada porfina en moitos índices de resumos químicos.

Características estruturais da porfina

Arredor do perímetro do anel macrociclo, hai unha cadea cíclica de átomos de carbono con hibridación sp², todos os cales forman parte dun sistema de dobres enlaces conxugados, o que lle dá á molécula o seu carácter aromático. Móstranse debaixo estruturas resonantes da porfirina.

O carácter aromático das porfinas débese aos seus enlaces conxugados e tamén á súa forma xeométrica plana, xa que todos os átomos están no mesmo plano. Enlazados á cadea carbonada cíclica hai catro átomos de nitróxeno orientados cara ao centro da molécula, dous deles están enlazados a hidróxeno (NH) e os outros dous forman parte do sistema de dobres enlaces conxugados.

Complexo con metal no centro

Se os dous nitróxenos ceden os seus hidróxenos, os catro átomos centrais de nitróxeno poden actuar como ligandos para unirse a ións de metais situados no centro da molécula. Este é normalmente o caso dos compostos biolóxicos porfirínicos, especialmente os que levan ferro no centro (como nos hemo). Cando non hai un átomo de metal central unido aos nitróxenos, entón os compostos denomínanse porfina libre ou porfirinas libres.

Compostos similares á porfina son os compostos parentais de sistemas cíclicos similares con outros átomos metálicos no centro, como a clorina, que leva magnesio (como nas clorofilas); bacterioclorina (nas bacterioclorofilas); e a corrina, que leva cobalto (como na cobalamina ou vitamina B12).