Abrir o menú principal

En química orgánica a clorina[1][2][3] é un composto formado por un gran anel aromático heterocíclico que consta de tres grupos pirrol e un grupo pirrolina unidos por catro enlaces metino. A diferenza da porfina, que é o núcleo básico das porfirinas, a clorina é un composto moi aromático pero non é aromático ao longo de toda a circunferencia do anel. Diferénciase da porfina en que un dos pirrois carece dun dos dobres enlaces, polo que se trata dun grupo pirrolina.

Clorina
Identificadores
Número CAS 2683-84-3
PubChem 65106
ChemSpider 58616
ChEBI CHEBI:36303
Imaxes 3D Jmol Image 1
Propiedades
Fórmula molecular C20H16N4
Masa molecular 312,36784

Se non se indica outra cousa, os datos están tomados en condicións estándar de 25 °C e 100 kPa.

As clorinas derivadas que conteñen magnesio denomínanse clorofilas, e constitúen o elemento fotosensible central dos cloroplastos. Da hidrólise de clorofilas poden obterse clorinas[4].

Compostos relacionados, pero con dous grupos pirrolina e dous pirrois denomínanse bacterioclorinas e isobacterioclorinas. A posición onde levan a pirrolina determina que se trate dun composto ou outro.[5]

Estruturas comparadas do esqueleto máis básico das porfirinas, a porfina, seguida da clorina, bacterioclorina, e isobacterioclorina. A distinta localización dos dobres enlaces C=C determina a diferenza entre os isómeros da bacterioclorina. Hai dous electróns π (simbolizados por π e-) por cada dobre enlace do macrociclo.

A causa da súa fotosensibilidade, as clorinas son utilizadas como axentes fotosensibilizadores na terapia fotodinámica experimental. A clorina E6 é unha molécula usada como fotosensibilizador para obter drogas para estas terapias debido á súa forte absorción na rexión do espectro da luz vermella e a longa duración dos seus estados fotoexcitados.[6]

NotasEditar

  1. ChemSpider chlorin
  2. CHEBI
  3. PubChem compound Chlorin
  4. Merriam-Webster dictionary - chlorin
  5. "ChEBI". June 16, 2009. pp. isobacteriochlorin (CHEBI:52583). Consultado o 26 decembro 2012. 
  6. MedKoo Biosciences

Véxase taménEditar