Abrir o menú principal

Propilamina

composto químico
(Redirixido desde "N-propilamina")

A propilamina ou n-propilamina, tamén chamada propan-1-amina ou 1-propanamina, é unha amina primaria con fórmula molecular C3H9N (tamén escrita C3H7NH2 e C2H5CH2NH2). É un líquido volátil incoloro.[1]. É unha base débil. A súa Kb -e de 4,7 × 10−4.

Propilamina
Identificadores
Número CAS 107-10-8
PubChem 7852
ChemSpider 7564
UNII I76F18D635
Número CE 203-462-3
Número UN 1277
ChEBI CHEBI:39870
ChEMBL CHEMBL14409
Número RTECS UH9100000
Referencia Beilstein 1098243
Referencia Gmelin 1529
Imaxes 3D Jmol Image 1
Propiedades
Fórmula molecular C3H9N
Masa molar 59,11 g mol−1
Aspecto Líquido incoloro
Olor a peixe, amoniacal
Densidade 0,719 g mL−1
Punto de fusión 18,742 °C; 33,767 °F; 19,015 K
Punto de ebulición 47–51 °C; 116–124 °F; 320–324 K
Solubilidade en auga Miscible
log P 0,547
Presión de vapor 33,01 kPa (a 20 °C)
kH 660 μmol Pa−1 kg−1
Acidez (pKa) 10,71
Índice de refracción (nD) 1,388
Termoquímica
Entalpía estándar
de formación
ΔfHo298
−101,9–−101,1 kJ mol−1
Entalpía estándar
de combustión
ΔcHo298
−2,368–−2,362 MJ mol−1
Entropía molar
estándar
So298
227,44 J K−1 mol−1
Capacidade calorífica, C 162,51 J K−1 mol−1
Perigosidade
Pictogramas GHS O pictograma do lume no Globally Harmonized System of Classification and Labelling of Chemicals (GHS)
Pictograma da corrosión no Globally Harmonized System of Classification and Labelling of Chemicals (GHS)
Pictograma da caveira e ósos cruzados do sistema GHS de clasificación e etiquetado de produtos químicos
Palabra sinal GHS DANGER
declaración de perigosidade GHS 225, 302, 311, 314, 331
declaración de precaución GHS 210, 261, 280, 305+351+338, 310
Punto de inflamabilidade −30 °C; −22 °F; 243 K
Límites de explosividade 2–10,4%
LD50
  • 370 mg kg−1 (oral, rata)
  • 402,6 mg kg−1 (dérmica, coello)

Se non se indica outra cousa, os datos están tomados en condicións estándar de 25 °C e 100 kPa.

SínteseEditar

1) A partir de propanamida ou propanonitriloEditar

A redución de propanamida ou propanonitrilo con HLi e AlH3 produce 1-propanamina (propilamina).[2]

2) A partir de butilamidaEditar

Como produto da reacción da butanamida con bromo en medio acuoso fortemente alcalino obtense 1-propanamina (propilamina) e dióxido de carbono.[2]

3) A partir de propanalEditar

O propanal ao reaccionar co amoníaco produce 1-propilimina. Ao ser tratada posteriormente cun redutor como H2/Ni0 o HNa sintetízase a 1-propanamina (propilamina).[2]

4) A partir de haloxenuros de n-propiloEditar

Pode prepararse tamén a partir de haloxenuros de n-propilo (por exemplo, 1-cloropropano ou 1-bromopropano) utilizando ftalimida de potasio con N,N-dimetilformamida (DMF) como solvente e posterior hidrólise alcalina.[2]

NotasEditar

  1. Karsten Eller, Erhard Henkes, Roland Rossbacher, Hartmut Höke "Amines, Aliphatic" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Wiley-VCH, Weinheim, 2005. doi 10.1002/14356007.a02_001
  2. 2,0 2,1 2,2 2,3 McMurry, John (2004). "Aminas". Química Orgánica (sesta ed.). Thompson. pp. 903–911. ISBN 970-686-354-0.