Wikipedia

Fucsina

composto químico

A fucsina ou hidrocloruro de rosanilina é un colorante maxenta coa fórmula C20H19N3·HCl.[1][2] Hai outras formulacións químicas similares de produtos comercializados como fucsina, e ten ducias de sinónimos.[1]

Fucsina

Fucsina básica sólida
Fucsina básica en solución acuosa
Nome IUPAC

4-[(4-Aminofenil)-(4-imino-1-ciclohexa-2,5-dienilideno)metil]anilina hidrocloruro

Identificadores
Número CAS 632-99-5
ChemSpider 10468578
UNII 8UUC89LHB2
ChEBI CHEBI:87665
ChEMBL CHEMBL1979636
Número RTECS 8053-09-6
Imaxes 3D Jmol Image 1
Propiedades
Fórmula molecular C20H19N3·HCl
Masa molecular 337,86 g/mol (hidrocloruro)
Aspecto Po verde escuro
Punto de fusión 200 °C; 392 °F; 473 K
Solubilidade en auga 2650 mg/L (25 °C (77 °F))
log P 2.920
Presión de vapor 7,49·10-10 mmHg (25 °C)
kH 2,28·10-15 atm⋅m3/mol (25 °C)
Perigosidade
Principais perigos Inxestión, inhalación, contacto coa pel e ollos, combustible a alta temperatura, lixeiramente explosivo preto de labaradas ou faíscas.
NFPA 704
1
2
0

Se non se indica outra cousa, os datos están tomados en condicións estándar de 25 °C e 100 kPa.

Dá unha cor maxenta cando se disolve en auga; cando está en estado sólido forma cristais de cor verde escuro. Ademais de para tinguir produtos téxtiles, a fucsina utilízase como colorante biolóxico para tinguir bacterias e ás veces como disinfectante.[3][4] Está comprobado que a produción de fucsina pode orixinar nos traballadores o desenvolvemento de cancros de vexiga. A produción de colorantes maxenta está listada na Lista do IARC de carcinóxenos do grupo 1.[5]

Historia editar

O primeiro que preparou a fucsina foi August Wilhelm von Hofmann a partir de anilina e tetracloruro de carbono en 1858.[6][7] François-Emmanuel Verguin descubriu a substancia independentemente de Hofmann o mesmo ano e patentouna.[8] Os que lle puxeron o nome á fucsina foron os seus primeiros fabricantes os irmáns Renard e Franc,[9] e cítase xeralmente que ten unha destas dúas etimoloxías: procede da cor fucsia das flores do xénero Fuchsia,[10] que á súa vez recibiu o seu nome en honor do botánico Leonhart Fuchs, ou como unha tradución ao alemán (Fuchs) do nome francés Renard, que significa raposo.[11] Un artigo de 1861 en Répertoire de Pharmacie di que se elixiu ese nome polas dúas razóns.[12][13]

Fucsina ácida editar

A fucsina ácida é unha mestura de fucsina básica e homóloga, modificada por adición de grupos sulfónicos. Isto rende doce posibles isómeros de propiedades similares. A fucsina ácida úsase en histoloxía en tingiduras como a tinguidura tricrómica de Masson, que tingue o músculo de vermello (coa fucsina) para distinguilo do coláxeno.

Fucsina básica editar

A fucsina básica é unha mestura de rosanilina, pararrosanilina, nova fucsina e Magenta II.[14] As formulacións que se usan para fabricar reactivo de Schiff deben ter un alto contido de pararrosanilina. A composición real da fucsina básica adoita variar algo segundo o vendedor e o lote, que fai que os lotes sexan máis ou menos axeitados para diferentes propósitos.

En solución con fenol (tamén chamado ácido carbólico) como acentuador de tinguidura[15] denomínase carbol fucsina e utilízase na tinguidura de Ziehl-Neelsen e outras tinguiduras ácido-resistentes para micobacterias, as cales causan tuberculose, lepra etc.[16] A fucsina básica utilízase amplamente en bioloxía para tinguir o núcleo celular.

Propiedades editar

 
Cachos de fucsina básica.

Os cristais que se ven na imaxe son de fucsina básica, tamén chamada violeta básica 14, vermello básico 9, pararrosanalina ou CI 42500. As súas estruturas difiren das que se mostran no cadro de datos pola ausencia de grupos metilo no anel superior, e polo demais son moi similares.

Son brandos cunha dureza menor de 1 (na escala de Mohs), aproximadamente o mesmo que o talco. Posúen un forte brillo metálico e unha cor amarela verdosa. Deixan raias verdosas escuras sobre un papel e cando estes están humedecidos cun solvente, aparece a forte cor maxenta.

Estrutura química editar

A fucsina é un sal amínico e ten tres grupos amina, dúas aminas primarias e unha amina secundaria. Se unha delas é protonada para formar ABCNH+, a carga positiva está deslocalizada en toda a molécula simétrica debido ao movemento electrónico da nube pi.

A carga positiva pode considerarse que se encontra no átomo de carbono central. Poden concibirse outras estruturas resonantes, nas que a carga positiva "se move" desde un grupo amina ao seguinte, ou un terzo da carga positiva reside en cada grupo amino. A capacidade da fucsina de ser protonada por un ácido forte dálle as súas propiedades básicas. A carga positiva é neutralizada pola carga negativa do ión cloruro. Os "ións fucsinio básicos" e os ións cloruro negativos colócanse formando os "cristais" de sales da imaxe.

Notas editar

  1. ↑ 1,0 1,1 "Basic chemical data". Discovery Series online database, Developmental Therapeutics Program, U.S. National Institutes of Health. Retrieved on 2007-10-08.
  2. ↑ Goyal, S.K. "Use of rosaniline hydrochloride dye for atmospheric SO2 determination and method sensitivity analysis". Journal of Environmental Monitoring, 3, 666–670, doi 10.1039/b106209n. Retrieved on 2007-10-08.
  3. ↑ Baker JR (1958) Principles of Biological Microtechnique. London: Methuen.
  4. ↑ Hunger K (2003) Industrial Dyes. Chemistry, Properties, Applications. Weinheim: wiley-VHC.
  5. ↑ Participants Lyon, 5–12 February 2008 (2010). "MAGENTA AND MAGENTA PRODUCTION" (PDF). IARC MONOGRAPHS ON THE EVALUATION OF CARCINOGENIC RISKS TO HUMANS 99. International Agency for Research on Cancer, World Health Organization: 297 to 324. Consultado o January 12, 2013. A produción de maxenta é carcinóxena para os humanos (Grupo 1). 
  6. ↑ von Hofmann, August Wilhelm (1859). "Einwirkung des Chlorkohlenstoffs auf Anilin. Cyantriphenyldiamin". Journal für Praktische Chemie 77: 190. doi:10.1002/prac.18590770130. 
  7. ↑ von Hofmann, August Wilhelm (1858). "Action of Bichloride of Carbon on Aniline". Philosophical Magazine: 131–142. 
  8. ↑ Fucsina en Google Books.
  9. ↑ Béchamp, M. A. (January–June 1860.) "Comptes rendus hebdomadaires des séances de l'Académie des sciences. 1860. (T. 50)." French Academy of Sciences, Mallet-Bachelier: Paris, tome 50, page 861. Retrieved on 2007-09-25.
  10. ↑ (2004.) "Fuchsin" The American Heritage Dictionary of the English Language, Fourth Edition, Houghton Mifflin Company, via dictionary.com. Retrieved on 2007-09-20
  11. ↑ "Fuchsine." Arquivado 28 de setembro de 2007 en Wayback Machine. (Website.) ARTFL Project: 1913 Webster's Revised Unabridged Dictionary. Retrieved on 2007-09-25
  12. ↑ Chevreul, M. E. (July 1860). [Fucsina en Google Books. "Note sur les étoffes de soie teintes avec la fuchsine, et réflexions sur le commerce des étoffes de couleur."] Répertoire de Pharmacie, tome XVII, p. 62. Retrieved on 2007-09-25.
  13. ↑ Belt, H. V. D.; Hornix, Willem J.; Bud, Robert; Van Den Belt, Henk (1992). "Why Monopoly Failed: The Rise and Fall of Société La Fuchsine". The British Journal for the History of Science 25 (1): 45–63. JSTOR 4027004. doi:10.1017/S0007087400045325. 
  14. ↑ Horobin RW & Kiernan JA 20002. Conn's Biological Stains, 10th ed. Oxford: BIOS, p. 184–191
  15. ↑ "Copia arquivada". Arquivado dende o orixinal o 03 de outubro de 2016. Consultado o 25 de agosto de 2016. 
  16. ↑ Clark G 1973 Staining Procedures Used by the Biological Stain Commission, 3rd ed. Baltimore: Williams & Wilkins, pp. 252–254

Véxase tamén editar

Outros artigos editar

Traído desde «https://gl.wikipedia.org/w/index.php?title=Fucsina&oldid=5555396»