Propilamina
A propilamina ou n-propilamina, tamén chamada propan-1-amina ou 1-propanamina, é unha amina primaria con fórmula molecular C3H9N (tamén escrita C3H7NH2 e C2H5CH2NH2). É un líquido volátil incoloro.[1]. É unha base débil. A súa Kb -e de 4,7 × 10−4.
| Propilamina | |
|---|---|
 | |
Outros nomes n-Propilamina, 1-propanamina, | |
| Identificadores | |
| Número CAS | 107-10-8 |
| PubChem | 7852 |
| ChemSpider | 7564 |
| UNII | I76F18D635 |
| Número CE | 203-462-3 |
| Número UN | 1277 |
| ChEBI | CHEBI:39870 |
| ChEMBL | CHEMBL14409 |
| Número RTECS | UH9100000 |
| Referencia Beilstein | 1098243 |
| Referencia Gmelin | 1529 |
| Imaxes 3D Jmol | Image 1 |
| |
| |
| Propiedades | |
| Fórmula molecular | C3H9N |
| Masa molar | 59,11 g mol−1 |
| Aspecto | Líquido incoloro |
| Olor | a peixe, amoniacal |
| Densidade | 0,719 g mL−1 |
| Punto de fusión | 18 742 °C; 33 767 °F; 19 015 K |
| Punto de ebulición | 47–51 °C; 116–124 °F; 320–324 K |
| Solubilidade en auga | Miscible |
| log P | 0,547 |
| Presión de vapor | 33,01 kPa (a 20 °C) |
| kH | 660 μmol Pa−1 kg−1 |
| Acidez (pKa) | 10,71 |
| Índice de refracción (nD) | 1,388 |
| Termoquímica | |
| Entalpía estándar de formación ΔfH |
−101,9–−101,1 kJ mol−1 |
| Entalpía estándar de combustión ΔcH |
−2,368–−2,362 MJ mol−1 |
| Entropía molar estándar S |
227,44 J K−1 mol−1 |
| Capacidade calorífica, C | 162,51 J K−1 mol−1 |
| Perigosidade | |
| Pictogramas GHS | 
|
| Palabra sinal GHS | DANGER |
| declaración de perigosidade GHS | 225, 302, 311, 314, 331 |
| declaración de precaución GHS | 210, 261, 280, 305+351+338, 310 |
| Punto de inflamabilidade | −30 °C; −22 °F; 243 K |
| Límites de explosividade | 2–10,4% |
| LD50 |
|
Se non se indica outra cousa, os datos están tomados en condicións estándar de 25 °C e 100 kPa. | |
Síntese editar
1) A partir de propanamida ou propanonitrilo editar
A redución de propanamida ou propanonitrilo con HLi e AlH3 produce 1-propanamina (propilamina).[2]
2) A partir de butilamida editar
Como produto da reacción da butanamida con bromo en medio acuoso fortemente alcalino obtense 1-propanamina (propilamina) e dióxido de carbono.[2]
3) A partir de propanal editar
O propanal ao reaccionar co amoníaco produce 1-propilimina. Ao ser tratada posteriormente cun redutor como H2/Ni0 o HNa sintetízase a 1-propanamina (propilamina).[2]
4) A partir de haloxenuros de n-propilo editar
Pode prepararse tamén a partir de haloxenuros de n-propilo (por exemplo, 1-cloropropano ou 1-bromopropano) utilizando ftalimida de potasio con N,N-dimetilformamida (DMF) como solvente e posterior hidrólise alcalina.[2]
.png)
Notas editar
- ↑ Karsten Eller, Erhard Henkes, Roland Rossbacher, Hartmut Höke "Amines, Aliphatic" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Wiley-VCH, Weinheim, 2005. doi 10.1002/14356007.a02_001
- ↑ 2,0 2,1 2,2 2,3 McMurry, John (2004). "Aminas". Química Orgánica (sesta ed.). Thompson. pp. 903–911. ISBN 970-686-354-0.