Na viaxe a [[Portugal]] para liberala da ocupación, Drake desembarcou e saqueou [[A Coruña]]{{cando}} en maio de [[1589]] e sábese que despois o corsario inglés desembarcou nas [[Illas Cíes]] o 29 de xuño de 1589.<ref>{{cómprecite news|url=https://www.diariodepontevedra.es/blog/milagros-bara/cuando-drake-arraso-pontevedra/20151230173405345634.html|title=Cuando Drake arrasó Pontevedra|last=Bará|first=Milagros|date=30 de decembro de 2015|publisher=[[El Diario de Pontevedra]]|language=Español|accessdate=12 de xullo de referencia2018}}</ref> Fracasa en iniciar a revolta dos portugueses contra [[Filipe II de España]]. Ao non conseguir ocupar [[Lisboa]], Drake embárcase nunha longa e desastrosa campaña contra a América Española, na que sofre varias derrotas consecutivas. Cando cumpre co encargo de atacar [[Porto Rico]], os artilleiros españois do castelo de ''El Morro'' alcanzan a ponte do seu barco, aínda que Drake sobrevive. Pouco despois, atacou de novo [[San Xoán, Porto Rico|San Xoán]], e volveu saír derrotado. Ante as grandes perdas económicas e humanas da súa campaña contra os portos fortificados españois, probou sorte coas poboacións desprotexidas. Finalmente morreu de [[disentería]].
Existen historiadores que sosteñen que en realidade Drake foi envelenado por algún dos seus homes.{{cómpre referencia}} A súa tripulación saqueou e queimou a indefensa cidade de [[Portobelo]] na súa honra. Tras a súa [[morte]], as campás das igrexas de Castela repenicaron como símbolo de celebración. [[Miguel de Cervantes]] e [[Francisco de Quevedo]] dedicaron versos á morte do máis innobre inimigo de Filipe II.
