Terpeno: Diferenzas entre revisións
Contido eliminado Contido engadido
Sen resumo de edición |
m Arranxos varios using AWB |
||
Liña 7:
== Xeneralidades ==
Os terpenos orixínanse por polimerización [[encima|encimática]] de dúas ou máis unidades de isopreno, ensambladas e modificadas de moitos xeitos diferentes. A maioría dos terpenos teñen estruturas multicíclicas, que difiren non só nos [[grupo funcional|grupos funcionais]] senón tamén no seu esqueleto básico de carbono. En realidade o isopreno non é o precursor biolóxico dos terpenos, senón o [[pirofosfato de isopentenilo]] (isopreno activo), pero considérase que o isopreno é a súa unidade básica porque a descomposición por calor de moitos terpenos orixina isopreno, e porque se pode inducir ao isopreno a polimerizarse en múltiplos de 5 carbonos, xerando numerosos esqueletos de terpenos.<ref name="Buchanan"/>
Nas plantas os terpenos cumpren moitas funcións primarias: algúns pigmentos [[carotenoide]]s son terpenos, tamén forman parte da [[clorofila]] e as [[hormona]]s [[xiberelina]] e [[ácido abscísico]]. Os terpenos tamén cumpren a función de aumentar a fixación dalgunhas proteínas ás membranas celulares, o que se coñece como [[isoprenilación]]. Os [[esteroide]]s e [[esterol|esterois]] prodúcense a partir de terpenos precursores.
Os terpenos das plantas son moi utilizados polas súas cualidades aromáticas (esencias de eucalipto, menta, limón, xeranio...) e na medicina tradicional, e estanse a investigar os seus posibles efectos antibacterianos e outros usos farmacéuticos.
Liña 21:
[[Ficheiro:Squalene.svg|miniatura|200px|dereita|O [[escualeno]], un triterpeno.]]
[[Ficheiro:Latex - Hevea - Cameroun.JPG|miniatura||dereita|200px|Hevea (''Hevea'') segregando látex.]]
Os terpenos son hidrocarburos que poden considerarse como unha combinación de numerosas unidades de isopreno, en xeral unidas de forma cabeza-cola, pero tamén poden darse combinacións cabeza-cabeza e mesmo cabeza-medio. Os terpenoides poden ser considerados como terpenos modificados nos que os grupos [[metilo]] foron cambiados de posición ou eliminados ou aos que se lles engadiu átomos de osíxeno.
A clasificación dos terpenos segundo a súa estrutura química depende do número de unidades de isopreno de que consten e de se están ciclados ou non. Clasifícanse en:
Liña 31:
* '''[[Tetraterpenos]]'''. Terpenos de 40 carbonos (equivalen a 4 monoterpenos ou 8 unidades de isopreno). Os máis abundantes son os pigmentos [[carotenoide]]s (carotenos e xantofilas) accesorios na absorción de luz na fotosíntese.
* '''[[Politerpenos]]'''. Conteñen máis de 8 unidades de isopreno. Entre eles están transportadores de electróns como a [[plastoquinona]] e a [[ubiquinona]], e outros como o [[dolicol]]), ou o [[caucho]] do látex de certas plantas, que pode ter miles de unidades de isopreno con enlaces [[isómero cis|cis]]. A [[gutapercha]] é outro politerpeno con enlaces [[isómero trans|trans]], o que a fai moito menos elástica ca o caucho.
Ademais destes grandes grupos poden considerarse outros, como os '''[[meroterpenos]]''', que son metabolitos secundarios das plantas que teñen unha orixe só parcialmente derivada dos terpenos. Por exemplo, tanto as [[citoquinina]]s coma moitos [[fenilpropanoide]]s conteñen [[cadea lateral|cadeas laterais]] dun isoprenoide de 5 carbonos. Os [[cannabinoides]] (principio activo da [[mariguana]]) teñen unha porción molecular orixinada a partir dun [[policétido]] e outra de orixe terpénica. Algúns [[alcaloide]]s, como as drogas anticáncer [[vincristina]] e [[vinblastina]], conteñen fragmentos terpénicos nas súas estruturas. Ademais algunhas proteínas modificadas inclúen unha cadea lateral de 15 ou 20 carbonos que é un terpeno, que ancora a proteína á membrana.
Liña 45 ⟶ 44:
As unidades de pirofosfato de isopentenilo poden biosintetizarse por dúas vías:
* A través de intermediarios da '''[[vía do ácido mevalónico]] (MVA)''' (ou [[mevalonato]]). Esta é a vía normal utilizada pola gran maioría dos seres vivos.
* A partir de compostos derivados da '''[[vía alternativa á do mevalonato]]''' ou vía do 2-C-metil-D-eritritol 4-fosfato, denominada tamén vía da 5-Fosfono-1-Desoxi-D-Xilulosa (DXP ou DOXP). Pensábase orixinalmente que os precursores biosintéticos de todos os terpenos proviñan da vía do mevalonato, ata que recentemente se descubriu que diversos terpenos en plantas e bacterias se producen mediante a ruta DXP.
=== Vía do mevalonato ===
Liña 62 ⟶ 61:
=== Vía alternativa á do mevalonato ou non do mevalonato ===
Denomínase '''vía da 5-Fosfono-1-Desoxi-D-Xilulosa''' (vía DXP) ou '''vía do 2-C-metil-D-eritrol 4-fosfato'''. Esta vía ten lugar sobre todo nos [[plasto]]s das plantas e en moitas células procariotas. Por esta ruta sintetízanse sobre todo monoterpenos, diterpenos e carotenoides. Descubriuse cando Flesch observou en 1988 que os patróns de marcaxe isotópica en terpenos hopanoides das bacterias ''[[Rhodopseudomonas]]'' non coincidían cos correspondentes a unha biosíntese pola [[vía do mevalonato]].
''Encimas:''
| |||