Enol: Diferenzas entre revisións
Contido eliminado Contido engadido
Sen resumo de edición |
m Bot: Cambio o modelo: Cite journal; cambios estética |
||
Liña 7:
Un '''enol''' ou '''alquenol''' é un [[alqueno]] ([[hidrocarburo]] cun [[dobre enlace]] entre carbonos) que leva unido un grupo [[hidroxilo]] a un dos átomos de carbono do dobre enlace. Un alqueno que leve un hidroxilo unido en cada un dos carbonos do dobre enlace denomínase '''enodiol'''. Os [[anión]]s [[Desprotonación|desprotonados]] dos enois reciben o nome de '''enolatos'''. Unha '''redutona''' é un composto que ten unha estrutura de enodiol cun grupo [[carbonilo]] adxacente.
O dobre enlace C=C co [[grupo OH]] adxacente dálle aos enois e enodiois as súas características químicas, que fan que presenten [[tautomería ceto-enólica]]. Na tautomería ceto-enol, os enois interconvértense coas
As palabras enol e alquenol proceden de ''alqueno'' ou do prefixo ''en'' que indica dobre enlace, e da terminación ''ol'' dos alcohois, indicando o seu grupo hidroxilo.
== Tautomería ceto-enólica ==
Os enois interconvértense con compostos con grupos carbonilo que teñen un [[hidróxeno]] alfa, como [[cetona]]s e [[aldehido]]s. O composto é desprotonado nun lado e protonado noutro, á vez que se intercambia a posición dun enlace sinxelo e outro dobre. Estes cambios denomínanse
A forma enol é xeralmente inestable e cambia rapidamente á forma ceto (cetona), debido á maior [[electronegatividade]] do [[Osíxeno (elemento)|osíxeno]], que lle permite formar enlaces máis fortes.
Liña 19:
Porén, en compostos 1,3-dicarbonil e 1,3,5-tricarbonil predominan as formas (mono-)enol. Isto débese á formación intramolecular de [[enlace de hidróxeno|enlaces de hidróxeno]] e posiblemente a unha doada transferencia de protóns interna.
<ref>{{
| title = The C<sub>2v</sub> Structure of Enolic Acetylacetone
| author = W. Caminati, J.-U. Grabow
Liña 32:
[[Ficheiro:AcacH.png|miniatura|centro|upright= 1.5|[[Enlace de hidróxeno]] entre [[carbonilo]]s.]]
Así, no equilibrio, aproximadamente o 99% das moléculas de
[[Ficheiro:Malondialdehyde.png|miniatura|centro|upright=0.8|[[Propanodial]], a ''1,3-dicarbonil'']]
Liña 38:
{{clear}}
== Enolatos ==
[[Ficheiro:Formation of Enolate.PNG|miniatura|dereita|Formación dun enolato.]]
Cando ocorre a tautomería ceto-enol, o ceto ou o enol é desprotonado e fórmase un anión chamado enolato como intermediato da reacción. Os enolatos son xeralmente moi básicos. Nos enolatos a carga aniónica deslocalízase no osíxeno e o carbono. <ref>Nic, M.; Jirat, J.; Kosata, B., eds. (2006–). "enolates". IUPAC Compendium of Chemical Terminology (Online ed.). doi:10.1351/goldbook.E02123. ISBN 0-9678550-9-8. [http://goldbook.iupac.org/E02123.html Enolates].</ref> Os enolatos son estabilizados en certo grao por esta deslocalización da carga sobre tres átomos. <ref>[http://pharmaxchange.info/press/2011/02/chemistry-of-enolates-and-enols-acidity-of-alpha-hydrogens/ Chemistry of Enolates and Enols - Acidity of alpha-hydrogens]</ref> Nas descricións clásicas do enlace, fundamentalmente na [[teoría do enlace de valencia]], isto explicábase por un fenómeno chamado [[resonancia]] (unha explicación máis moderna dáa a [[teoría dos orbitais moleculares]]).
Liña 79:
== Véxase tamén ==
=== Outros artigos ===
* [[Cetona]]
* [[Enolase]]
* [[Inol]]
===Ligazóns externas ===▼
*[http://chemwiki.ucdavis.edu/Organic_Chemistry/Organic_Chemistry_With_a_Biological_Emphasis/Chapter_13%3a_Reactions_with_stabilized_carbanion_intermediates_I/Section_13.1%3a_Tautomers Enols and enolates in biological reactions]▼
*[http://www.chem.ucalgary.ca/courses/350/Carey/Ch18/ch18-1.html Enols, Enolates and Tautomerism]▼
▲=== Ligazóns externas ===
▲* [http://chemwiki.ucdavis.edu/Organic_Chemistry/Organic_Chemistry_With_a_Biological_Emphasis/Chapter_13%3a_Reactions_with_stabilized_carbanion_intermediates_I/Section_13.1%3a_Tautomers Enols and enolates in biological reactions]
▲* [http://www.chem.ucalgary.ca/courses/350/Carey/Ch18/ch18-1.html Enols, Enolates and Tautomerism]
[[Categoría:Compostos químicos]]
| |||